题目内容
(2012?太原三模)香兰素存在于香草豆等植物中,是有机合成的重要原料.
(1)香兰素含有C、H、O 3种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,碳、氢元素质量比为12:1.香兰素易溶于乙醇,熔点为81℃~83℃,沸点为284℃.
①从香草豆等植物中可以提取香兰素,部分流程如图所示.操作1的名称是
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/f5ba5ddb.png)
②香兰素的分子式是
(2)以香兰素为原料,经过一系列转化,可以得到药物利喘贝![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/91/c3ad1970.png)
已知:![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/030c6bf5.png)
①写出实现下列转化的化学方程式:
G→利喘贝![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/20ceadd6.png)
.
E→F![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/2fc8f387.png)
.
②D分子内含有碳碳双键,C→D的反应类型为
③B的结构简式是![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
.
④下列说法正确的是(填选项序号)
a.A分子中含有羟基和醛基
b.有机物C存在顺式和反式结构
c.有机物F生成G时,可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu(OH)2悬浊液
d.
既能与盐酸又能与NaOH溶液反应
⑤香兰素能发生银镜反应,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,且最多能与1mol Na反应.则香兰素的结构简式是![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
.
(1)香兰素含有C、H、O 3种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,碳、氢元素质量比为12:1.香兰素易溶于乙醇,熔点为81℃~83℃,沸点为284℃.
①从香草豆等植物中可以提取香兰素,部分流程如图所示.操作1的名称是
蒸馏
蒸馏
.![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/f5ba5ddb.png)
②香兰素的分子式是
C8H8O3
C8H8O3
.(2)以香兰素为原料,经过一系列转化,可以得到药物利喘贝
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/91/c3ad1970.png)
已知:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/030c6bf5.png)
①写出实现下列转化的化学方程式:
G→利喘贝
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/20ceadd6.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/20ceadd6.png)
E→F
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/2fc8f387.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/2fc8f387.png)
②D分子内含有碳碳双键,C→D的反应类型为
取代反应
取代反应
.③B的结构简式是
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
④下列说法正确的是(填选项序号)
bd
bd
.a.A分子中含有羟基和醛基
b.有机物C存在顺式和反式结构
c.有机物F生成G时,可以用KMnO4酸性溶液代替新制Cu(OH)2悬浊液
d.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/528dd948.png)
⑤香兰素能发生银镜反应,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,且最多能与1mol Na反应.则香兰素的结构简式是
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
分析:(1)①从酒精溶液分离出香兰素,根据香兰素的沸点可知,应将酒精蒸馏出,操作为蒸馏;
②香兰素含有C、H、O三种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,则分子中N(O)=
=,分子中碳、氢元素质量比为12:1,则C、H原子数目之比为1:1,则N(C)=N(H)=
=8,故香兰素的分子式为C8H8O3;
(2)G与
反应生成利喘贝,由利喘贝与
的结构可知,G的结构为
.逆推可得,F为
,E为
.A发生信息反应生成B,B中含有羟基,碳链增长,B发生消去反应生成C,C与溴在加热条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E,由E的结构可知,C与溴在加热条件下发生取代反应生成D,故D为
、C为
,结合反应信息可知,B为
、A为
.香兰素能发生银镜反应,含有醛基,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,则酚羟基与-CHO处于对位位置,且最多能与1mol Na反应,则A分子中只含1个-OH,结合香兰素的分子式可知,另一取代基为-OCH3,则香兰素的结构简式是
,据此解答.
②香兰素含有C、H、O三种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,则分子中N(O)=
152×31.6% |
16 |
152-3×16 |
12+1 |
(2)G与
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/7c2bf3f2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/7c2bf3f2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/f6ed801c.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/055aae86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/cd3df6a0.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/59c3ebf3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/33079828.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/c6b53ed2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
解答:解:(1)①从酒精溶液分离出香兰素,根据香兰素的沸点可知,应将酒精蒸馏出,操作为蒸馏,
故答案为:蒸馏;
②香兰素含有C、H、O三种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,则分子中N(O)=
=,分子中碳、氢元素质量比为12:1,则C、H原子数目之比为1:1,则N(C)=N(H)=
=8,故香兰素的分子式为C8H8O3,
故答案为:C8H8O3;
(2)G与
反应生成利喘贝,由利喘贝与
的结构可知,G的结构为
.逆推可得,F为
,E为
.A发生信息反应生成B,B中含有羟基,碳链增长,B发生消去反应生成C,C与溴在加热条件下生成D,D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成E,由E的结构可知,C与溴在加热条件下发生取代反应生成D,故D为
、C为
,结合反应信息可知,B为
、A为
.香兰素能发生银镜反应,含有醛基,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,则酚羟基与-CHO处于对位位置,且最多能与1mol Na反应,则A分子中只含1个-OH,结合香兰素的分子式可知,另一取代基为-OCH3,则香兰素的结构简式是
,
①G→利喘贝的反应方程式为:
,
E→F的反应方程式为:
,
故答案为:
;
;
②D分子内含有碳碳双键,C→D的反应类型为取代反应,
故答案为:取代反应;
③由上述分析可知,B的结构简式是
,
故答案为:
;
④a.A为
,分子中含有醚键、醛基,不含羟基,故a错误;
b.C为
,C=C双键不饱和同一碳原子连接的基团不同,存在顺式和反式结构,故b正确;
c.有机物F生成G时,羟基被氧化为醛基,若用KMnO4酸性溶液代替新制Cu(OH)2悬浊液,也可以氧化分子中的C=C双键,故c错误;
d.
含有羧基,表现酸性,能与氢氧化钠溶液反应,含有氨基,表现碱性,能与盐酸反应,故d正确;
故答案为:bd;
⑤香兰素能发生银镜反应,含有醛基,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,则酚羟基与-CHO处于对位位置,且最多能与1mol Na反应,则A分子中只含1个-OH,结合香兰素的分子式可知,另一取代基为-OCH3,则香兰素的结构简式是
,
故答案为:
.
故答案为:蒸馏;
②香兰素含有C、H、O三种元素,相对分子质量为152,氧元素的质量分数为31.6%,则分子中N(O)=
152×31.6% |
16 |
152-3×16 |
12+1 |
故答案为:C8H8O3;
(2)G与
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/7c2bf3f2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/7c2bf3f2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/f6ed801c.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/055aae86.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/cd3df6a0.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/59c3ebf3.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/33079828.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/c6b53ed2.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
①G→利喘贝的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/20ceadd6.png)
E→F的反应方程式为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/2fc8f387.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/20ceadd6.png)
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/2fc8f387.png)
②D分子内含有碳碳双键,C→D的反应类型为取代反应,
故答案为:取代反应;
③由上述分析可知,B的结构简式是
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/249cc6f4.png)
④a.A为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/c6b53ed2.png)
b.C为
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201310/131/33079828.png)
c.有机物F生成G时,羟基被氧化为醛基,若用KMnO4酸性溶液代替新制Cu(OH)2悬浊液,也可以氧化分子中的C=C双键,故c错误;
d.
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/528dd948.png)
故答案为:bd;
⑤香兰素能发生银镜反应,含有醛基,其分子中苯环上取代基的数目和位置均与A相同.1mol香兰素与饱和溴水发生取代反应生成1mol HBr,则酚羟基与-CHO处于对位位置,且最多能与1mol Na反应,则A分子中只含1个-OH,结合香兰素的分子式可知,另一取代基为-OCH3,则香兰素的结构简式是
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
故答案为:
![](http://thumb.1010pic.com/pic3/upload/images/201308/89/21654d53.png)
点评:本题考查有机物的推断与合成,难度较大,是对学生综合能力的考查,注意根据转化关系中有机物的结构进行推断,对学生的逻辑推理有较高的要求,是热点题型.
![](http://thumb2018.1010pic.com/images/loading.gif)
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