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(2013?揭阳一模)过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一,如反应①:

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:

(1)化合物Ⅰ所含官能团的名称为
醛基、溴原子
醛基、溴原子
,化合物Ⅱ的分子式为
C11H12O2
C11H12O2

(2)化合物Ⅳ的结构简式为
,某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,该设想明显不合理,其理由是
酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键
酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键

(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,请写出一种符合下列要求的结构简式.
(i)苯环上有两个取代基
删除此空
删除此空

(ii)1mol 该物质发生银镜反应能生成4mol Ag

(4)反应⑥的化学方程式为
.(注明条件)
(5)化合物与化合物 在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,请写出其产物的结构简式
分析:(1)根据化合物Ⅰ的结构简式判断有机物的官能团;
根据结构简式判断含有的元素种类和原子个数可确定分子式;
(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系;
(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇再浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
(5)由反应①可知,化合物Ⅰ提供1个Br原子,化合物Ⅱ中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去1分子HBr,其余基团连接形成化合物,据此书写.
解答:解:(1)化合物I中的官能团名称为溴原子、醛基;
化合物Ⅱ中含有11个C、12个H、2个O,则分子式为C11H12O2
故答案为:溴原子、醛基;C11H12O2
(2)由转化关系可知,化合物Ⅲ中甲基上1个H原子被Cl原子取代生成化合物Ⅳ,化合物Ⅳ为,化合物Ⅳ发生水解反应生成化合物Ⅴ,则V为,化合物Ⅴ连续氧化生成化合物Ⅶ,则化合物Ⅵ为,化合物Ⅶ与乙醇发生酯化反应生成化合物Ⅱ;
某同学设想无需经反应②、③、④和⑤,直接用酸性KMnO4溶液就可将化合物Ⅲ氧化为化合物Ⅶ,其原理是将甲基氧化为-COOH,但酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
故答案为:;酸性KMnO4溶液会氧化化合物Ⅲ中的碳碳双键;
(3)化合物Ⅶ有多种同分异构体,苯环上有两个取代基,1mol 该物质发生银镜反应能生成4molAg,则该同分异构体中含有2个-CHO,故取代基为-CHO、-CH2CHO,有邻、间、对三种位置关系,符合条件同分异构体为:
故答案为:
(4)反应⑥是化合物Ⅶ与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成化合物Ⅱ,反应方程式为:
故答案为:
(5)化合物与化合物 在一定条件下按物质的量之比1:2可发生类似反应①的反应,则提供2个Br原子,中C=C中含有H原子较多的C原子提供1个H原子,脱去2分子HBr,其余基团连接形成化合物,故产物的结构简式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断与合成,注意根据转化关系中有机物的结构与反应条件、反应类型进行推断,较好的考查学生的阅读能力,对知识的迁移运用能力,难度掌握.
练习册系列答案
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(1)设计实验方案验证菠菜中含有草酸盐和碳酸盐,补充完成实验步骤、预期现象和结论.
限选试剂:1mol?L-1H2SO4、1mol?L-1HCl、0.1mol?L-1NaOH、1mol?L-1CaCl2、0.01mol?L-1KMnO4、澄清石灰水.
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步骤3:取步骤2的沉淀于试管中,
加入足量1 mol?L-1 HCl,将产生的气体通入足量澄清石灰水中.
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沉淀溶解,澄清石灰水变浑浊,说明菠菜中含有碳酸盐.
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步骤4:
向步骤3得到的溶液中滴加几滴0.01 mol?L-1 KMnO4
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溶液紫红色褪去,说明菠菜中含有草酸盐.
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(2)要准确测定菠菜中草酸盐含量,请回答有关问题:
①操作:取m g菠菜样品,将其中草酸盐转化为CaC2O4沉淀分离出来,用盐酸溶解后,将溶液转入
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中加水配制成100mL溶液.每次用
酸式滴定管
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移取25.00mL该溶液,用0.0100mol?L-1KMnO4标准溶液滴定,平均消耗标准溶液V mL.
②计算:菠菜中草酸盐(以C2O42-)的质量分数为
0.0100mol/L×V×10-3L×5×100mL×88g/mol
2×25mL×mg
×100%
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2×25mL×mg
×100%
.(只列式不计算.C2O42-的化学式量为88)
③讨论:用标准KMnO4溶液直接滴定菠菜研磨、浸泡、过滤得到的溶液,结果可能偏高,原因是
菠菜中还含有其他还原性物质,能与KMnO4反应
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