题目内容
【题目】已知：①A—I均为芳香族化合物，A的分子式为C8H10O， E的分子式为C7H7Cl，I的分子式为C23H22O3
②A的苯环上只有一个取代基，B能发生银镜反应，D的相对分子质量比C大4，E的核磁共振氢谱有3组峰
③
④
芳香酯I的合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ，E的名称为 ；
(2)E→F与F→G的顺序不能颠倒，理由是 ；
(3)B与银氨溶液反应的化学方程式为 ；
(4)I的结构简式为 ；
(5)符合下列要求A的同分异构体还有 种(不包括A)；
①与Na反应并产生H2 ②芳香族化合物
(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
【答案】(1)氧化反应 对氯甲苯或4—氯甲苯
(2)如果颠倒则(酚)羟基会被KMnO4/H＋氧化
(3)
(4)
(5)13
(6)
【解析】
试题分析：A-I均为芳香族化合物，根据A的分子式可知A的侧链为饱和结构，A能够催化氧化生成B，B能够发生银镜反应，其能够发生信息反应③，则B分子中含有苯环和侧链-CH2CHO结构，故B的结构简式为
，A为
；B通过信息反应生成C，则C为
，D比C的相对分子质量大4，恰好为2分子氢气，则说明C与氢气发生加成反应生成D，故D为
；E的核磁共振氢谱有3组峰，E能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，则E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的对位，故E为
；E被酸性高锰酸钾溶液氧化成F，则F为
；F在浓NaOH溶液中加热发生水解反应生成酚羟基和羧酸钠，然后在酸性条件下转化成G，则G为
；G和D发生酯化反应生成I，则I为
；
(1)A→B为
催化氧化生成
，该反应为氧化反应；E为
，氯原子位于4号C，其名称为4-氯甲苯或对氯甲苯；
(2)E到G的反应中需要分别引进酚羟基和羧基，由于酚羟基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以E→F与F→G的顺序不能颠倒；
(3)B分子中含有醛基，能够与与银氨溶液发生反应生成单质银，反应的化学方程式为：
；
(4)G和D发生酯化反应生成I，I的结构简式为：
；
(5)A为，①与Na反应并产生H2，说明该有机物分子中含有羟基；②芳香族化合物，有机物分子中含有苯环，满足条件的有机物分子中可能含有的侧链为：①-CH(OH)CH3，②-OH、-CH2CH3，③1个-CH3，1个-CH2OH，④1个-OH、2个-CH3，其中①存在1种结构，②③都存在邻、间、对3种结构，④：当3个取代基都在间位时存在1种结构，当3个取代基相邻时存在2种结构，当有2个取代基相邻时有3种结构，所以④总共有6种结构，根据以上分析可知，满足条件的有机物总共有：1+3+3+6=13种；
(6)CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2CH2OH，先将乙醇催化氧化生成乙醛，然后让乙醛发生信息反应③生成CH3CH=CHCHO，与氢气加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程为：
。
