Question

【题目】A(C3H6)是一种基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。

已知：i.+；ii.R—C≡NR—COOH

回答下列问题：

(1)A的名称是_________，B中含有的官能团的名称是____________。

(2)D→E的反应类型为_______________，可在一定条件下发生缩聚反应，得到的产物结构简式为_______________________。

(3)E→F的化学反应方程式为_______________________。

(4)B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，并且核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1的是__________________________(写结构简式)。

(5)结合题中所给信息，以乙烯为起始原料制备丙酸，设计合成路线________(其他试剂任选)。合成路线流程图写法示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳双键、酯基 取代反应 HCOOCH=C(CH3)2 CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH

【解析】

采用逆推法，可确定B为CH3CH=CHCOOCH3，结合A的分子式C3H6，可确定A的结构简式为CH3CH=CH2。则D为ClCH2CH=CH2，E为HOCH2CH=CH2，F为，G为。

(1)由A的结构简式可确定A的名称，B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，可确定含有的官能团的名称。

(2)由ClCH2CH=CH2生成HOCH2CH=CH2，-Cl被-OH替换，可确定反应类型；可在一定条件下发生缩聚反应，得到的产物为-OH脱H、-COOH脱-OH，其它结构不改变，且为高聚物。

(3)利用信息i ，可写出HOCH2CH=CH2→的化学反应方程式。

(4)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，则含有碳碳双键和-OOCH，并且核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1，则另外应有两个-CH3等。

(5)从乙烯到丙酸，分子中多了一个碳原子，则应与NaCN反应，从流程图中F→G可知，需将乙烯转化为卤代烃。

(1)由A的结构简式可确定A的名称为丙烯，B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，可确定含有的官能团的名称为碳碳双键、酯基。答案为：丙烯；碳碳双键、酯基；

(2)由ClCH2CH=CH2生成HOCH2CH=CH2，-Cl被-OH替换，可确定反应类型为取代反应或水解反应；可在一定条件下发生缩聚反应，得到的产物为-OH脱H、-COOH脱-OH，其它结构不改变，且为高聚物，则其结构简式为。答案为：取代反应；；

(3)利用信息i ，可写出HOCH2CH=CH2→的化学反应方程式为。答案为：；

(4)B的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3，同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，则含有碳碳双键和-OOCH，并且核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积之比为6：1：1，则另外应有两个-CH3等。从而得出符合条件的B的同分异构体的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2。答案为：HCOOCH=C(CH3)2；

(5)从乙烯到丙酸，分子中多了一个碳原子，则应与NaCN反应，从流程图中F→G可知，需将乙烯转化为卤代烃。从而得出合成路线图为：CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH。答案为：CH2=CH2CH3—CH2BrCH3—CH2CNCH3—COOH。