Question

【题目】具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：

已知：

i.RCH2Br R—HC=CH—R×

ii.R—HC=CH—R×

iii. R—HC=CH—R×

(以上R、R×、R代表氢、烷基或芳基等)

(1)A属于芳香烃，其名称是______。

(2)B所含官能团的名称是______。

(3)由C生成D的化学方程式是______。

(4)由G生成H的反应是_____反应，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗_____molNaOH。

(5)与互为同分异构体，且符合下列条件的有机物有______种。

①与含有相同的官能团

②酸性条件下的水解产物能使FeCl3溶液显紫色

③苯环上只有两个取代基

(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成CH3CH=CHCH3，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)______。

Answer 1

【答案】邻二甲苯 羧基 +CH3OH+H2O 加成 2 12

【解析】

由A的分子式、C的结构简式，可知A为，结合B的分子式与C的结构，可知B为，B与液溴在光照条件下反应得到C；由D的分子式、D后产物的结构，结合信息i，可推知D为，则C与甲醇发生酯化反应生成D，故试剂a为CH3OH。D后产物发生酯的碱性水解、酸化得到E为。由H的结构，结合信息ii可知F为，F发生消去反应生成G为，G发生信息iii中加成反应得到H，据此解答。

(1)A是，其名称是：邻二甲苯；

(2)根据上述分析可知B为，B中所含官能团的名称是羧基；

(3)C为，D是，C与CH3OH发生酯化反应产生D，则由C生成D的化学方程式是：+CH3OH+H2O；

(4)由G生成H的反应是加成反应；F为，酯基、碘原子发生水解，1molF与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH；

(5)与互为同分异构体，且符合下列条件：①与含有相同的官能团，含有碳碳双键、酯基，②酸性条件下的水解产物能使溶液显紫色，含有羧酸与酚形成的酯基，③苯环上只有两个取代基，可以为-CH=CH2、-OOCCH3，或者为-CH=CHCH3、-OOCH，或为-CH2CH=CH2、-OOCCH，或为-C(CH3)=CH2、-OOCH，均有邻、间、对3种，共有12种；

(6)由信息i可知，可以由CH3CHO与CH3CH2Br反应得到CH3CH=CHCH3，乙烯与HBr加成得到CH3CH2Br，乙烯与水加成得到乙醇，再催化氧化得到乙醛。合成路线流程图为：。