Question

【题目】H是一种香料的成分之一，其结构中含有三个六元环。G的结构简式为，H的合成路线如图(部分产物和反应条件略去)：

已知：①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

②RCH=CH2+CH2=CHR’CH2=CH2+RCH=CHR’

③D和G是同系物

(1)用系统命名法命名(CH3)2C＝CH2____________。

(2)A→B反应过程中涉及的反应类型有________。

(3)G分子中含氧官能团的名称：________。

(4)写出生成F的化学方程式_____________。

(5)写出C的结构简式：________。

(6)同时满足下列3个条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有________种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰的为________（写结构简式）。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 取代反应、加成反应 羟基、羧基 +Br2+HBr 9 、

【解析】

由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为：，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生信息②中类似复分解反应的交换反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为，顺推可知C为，D为。苯乙烯与水发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H8O2，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，则E为，C8H8O2为；C8H8O2与单质溴反应生成F，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，且D和G是同系物，因此中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F，则F为，G为，D与G生成H，H结构中含有三个六元环，则H为。

由上述分析可知：A为：，B为，C为，D为，E为，F为，G为， H为。

(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2为：2-甲基丙烯；

(2)A与氯气在加热条件下发生取代反应生成，与HCl反应发生加成反应B，所以A→B反应过程中涉及的反应类型有取代反应、加成反应；

(3)G为，分子中含有的官能团为：羟基、羧基；

(4) C8H8O2为；C8H8O2与单质溴反应生成F，F为，则B产生F的方程式为：+Br2+HBr；

(5)C的结构简式为：；

(6)G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；②能发生水解反应，含有酯基；③苯环上有两个取代基，为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3，这三种情况在苯环上各有邻、间、对3种位置关系，因此符合条件的同分异构体共有9种，其中核磁共振氢谱有4个吸收峰同分异构体为：、。