题目内容

【题目】有机物F是一种治疗关节炎止痛药,合成F的一种传统法路线如图:

已知:① ;② ; ③
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)已知D经过反应可生成E,E的分子式C13H17N,写出E的结构简式
(3)A→B的反应类型为、A→B的反应方程式为
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:(写一种).
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢.
(5)合成F( )的一种改良法是以2﹣甲基﹣1﹣丙醇( )、苯、
乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成,写出有关F的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】
(1)羰基
(2)
(3)取代反应;
(4)
(5)
【解析】解:A发生取代反应生成B,B发生加成反应生成C,C发生取代反应生成D,D经过反应可生成E,E的分子式C13H17N,根据D、F结构简式知,E结构简式为 ;(1)B中含氧官能团名称是羰基,所以答案是:羰基;(2)根据E分子式及D、F结构简式确定E结构简式为 ,所以答案是: ;(3)A发生取代反应生成B,该反应方程式为 ,所以答案是:取代反应; ;(4)F的同分异构体符合下列条件:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基且羧基生成酚羟基;③分子中只有4种不同化学环境的氢,符合条件的结构简式为
所以答案是: ;(5)根据F和原料可知,F中苯环右边增加的基团应来自乙酸酐(根据流程A到B)再经过信息②得到,苯环左边来自2﹣甲基﹣1﹣丙醇[(CH32CHCH2OH)],需先变成卤代烃,根据信息①合成,所以流程为:
所以答案是:

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