题目内容

[15分]化合物X是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。

(1)下列叙述正确的是_________。

A.化合物A分子中含有联苯结构单元

B.化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体

C.X与NaOH溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH

D.化合物D能与Br2发生加成反应

(2)化合物C的结构简式是_________________,A→C的反应类型是________。

(3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_________。

a.属于酯类b.能发生银镜反应

(4)写出B→C反应的化学方程式_______________________________________________。

(5)写出E→F反应的化学方程式_______________________________________________。

 

 

(15分)

(1)cd

(2)    取代反应

(3)       

(4)

(5)

【解析】比较A与C可发现C比A多了4个Br,少了4个H,说明发生了取代反应,可初步推断在A的结构中含有2个酚的结构单元,且其对位可能实占据;再分析A、B与X之间的关系,可推测X中具有酯的结构,A中的2个羟基与B中的羧基脱水成酯的结构,而X分子的Br原子水解得到的羟基会在B分子中,即B中既含有羧基,还含有羟基,所以B在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物D,通过分子间脱水酯化得副产品G,D中含有双键,G中含有环酯结构;D与HOCH2CH2OH发生酯化反应,得到含有双键结构的酯E,酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得A-G的各物质分别为,A是,B是,C是,D是,E是,F是,G是。(1)分析A、D、X结构可知,A不属于烃及A中只有酚结构,a、b项错误;X中有二个酯结构,且水解后得到酚类物质,所以可以消耗4molNaOH,再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH,c项正确;D中含有双键,可与溴发生加成反应,d项正确;(2)A转变为C的反应是取代反应;(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,D的同分异构体有:;(4)B→C反应的化学方程式为;(5)E→F反应的化学方程式为

【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。

 

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