Question

【题目】有机物H是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）有机物B的化学名称为______。

（2）反应②的反应类型为______。

（3）反应④所需试剂、条件分别为______。

（4）写出反应③的化学方程式______。

（5）1molE与1molH2完全加成生成1molW，W有多种同分异构体，其中属于α-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3：2：2：2：2的结构简式为______。

（6）设计以甲苯和（CH3CO）2O为原料制备的合成路线______（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】对硝基甲苯 取代反应 NaOH/乙醇、加热 + 2Cu(OH)2 + Cu2O↓ + 2H2O 12 。

【解析】

（1）根据习惯命名法，找出官能团的位置进行命名；

（2）依据反应的特点作答；

（3）根据流程图中的反应条件，先推出D的结构简式，再根据官能团的性质作答；

（4）反应③为醛基被新制的氢氧化铜悬浊液加热的条件下反应生成羧基的过程；

（5）1mol E与1mol H2完全加成生成1mol W，其W的结构简式为：，再根据要求找出同分异构体的数目；再结合等效氢思想找出符合题意的同分异构体；

（6）根据已知的合成路线，利用甲苯合成对硝基甲苯后，考虑氨基易被氧化，则先将氨基转化为—NHCOCH3再利用高锰酸钾的强氧化性对苯环上的甲基氧化，最终得到产物。

（1）有机物B分子中在甲基的对位为硝基，则其名称为：对硝基甲苯，

故答案为：对硝基甲苯；

（2）从流程图中可以看出，反应②中有机物的不饱和度并未发生变化，有机物中的氢原子被取代，则其反应类型为取代反应，

故答案为：取代反应；

（3）依据流程图中的反应③可知，醛基转化为羧基，即D的结构简式为，结合E的结构简式可知，该反应为溴原子的消去反应，其反应条件为：氢氧化钠的醇溶液，加热，

故答案为：NaOH/乙醇、加热；

（4）反应③是醛基与新制的氢氧化铜悬浊液反应的过程，其化学方程式为： + 2Cu(OH)2 + Cu2O↓ + 2H2O，

故答案为： + 2Cu(OH)2 + Cu2O↓ + 2H2O；

（5）1mol E与1mol H2完全加成生成1mol W，其W的结构简式为：，一个苯环贡献4个不饱和度，一个羧基贡献span>1个不饱和度，一个硝基贡献1个不饱和度，共6个不饱和度，根据要求可知，属于α-氨基酸、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W根据取代基不同可分为：①与—CH3，分别位于苯环的邻、间和对位，共3种同分异构体；②与—COOH分别位于苯环的邻、间和对位，共3种同分异构体；③与—CH2COOH分别位于苯环的邻、间和对位，共3种同分异构体；④与—COOH分别位于苯环的邻、间和对位，共3种同分异构体，综上所述，共有3+3+3+3 = 12种，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3:2:2:2:2的结构简式为

故答案为：12；；

（6）依据已知合成路线，先通过硝化反应将甲苯转化为邻硝基甲苯，再利用氢气将硝基还原为氨基得到，继续与(CH3CO)2O反应生成，最后利用酸性高锰酸钾的强氧化性，将苯环上的甲基氧化为羧基，得到，具体的合成路线为： ,

故答案为： 。