题目内容

增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种,可由下列路线合成。

已知以下信息:
  

(—R1、一R2表示氢原子或烃基)
(1)A的结构简式           ,D→E的反应类型             
(2)B的名称是             ,D中含有的官能团名称是                
(3)由B和E合成DBP的化学方程式                                          
(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式                   
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2   ③能使FeC13溶液发生显色反应
②能发生银镜反应                 ④苯环上含碳基团处于对位


(1) 加成(还原)
(2)邻苯二甲酸 碳碳双键 醛基
(3)
(4)

解析试题分析:由苯环的侧链上与苯环相连的C上有H,能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸可知,A为邻二甲苯;由信息可知C→D为醛上α—H与醛基的加成反应,从而得到D为CH3CH(OH)CH2CHO→CH3CH=CHCHO;催化加氢后得到丁醇,再与B(邻苯二甲酸)发生酯化反应,得到DPB。符合条件的B的同分异构体上有羧基、醛基和酚羟基,可以写出其结构。
考点:考查有机化学基础知识,涉及官能团的转化、反应基本类型,有条件的同分异构体的书写等相关知识。

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