Question

【题目】

丹参素是中药丹参的水溶性成分，结构为 F ，具有扩张血管、增加冠脉血流量等作用，某一种合成路线如下图所示：

已知：

（1）丹参素的分子式为____________； D →E 的反应类型是_______________。

（2）试剂X是____________（写化学式）；C 中含氧官能团名称为_____________。

（3） A→B 的反应方程式为________________。

（4）G与 E互为同分异构体，请写出满足下列条件的任意两种G的结构简式______________。

①lmolG 能与4molNaOH发生反应；

②能够发生水解反应；

③核磁共振氢谱显示5个吸收峰，且峰面积之比为 1 : 2 : 2 : 2 : 3 。

（5）参考上述流程信息，设计以、CH3CHO为原制取的合成路线（其它无机试剂任选）。________________

Answer 1

【答案】C9H9O5Na 还原反应 NaHCO3 酯基、羧基、肽键 或

以下任选两种

【解析】

根据有机物组成、结构的变化，判断反应类型，书写反应方程式；根据概念和题目要求写同分异构体；紧扣信息和已学化学反应设计合成路线。

（1）据丹参素的结构简式（F）得分子式C9H9O5Na；比较结构知，D →E 即变成，是有机物加氢的还原反应。

（2）E →F只有-COOH变成-COONa，醇羟基、酚羟基都不变，则试剂X是NaHCO3，不可用Na2CO3、NaOH。C 中含氧官能团有酯基、羧基、肽键。

（3）根据“已知”中的前一个反应，A的结构简式为，A→B 的化学方程式为：

（或）。

（4）G与 E互为同分异构体，分子式都是C9H10O5。G能发生水解反应必有酯基，E除苯外只有一个双键，即G只能有一个酯基。要lmolG 与4molNaOH反应，则为一个醇酯基和三个酚羟基，或一个酚酯基和两个酚羟基。要G中5种氢原子，且数目比为 1 : 2 : 2 : 2 : 3，G分子有较好的对称性，且有一个-CH3。由此写出两种符合要求的结构简式。

（5）应用“已知”中的后一个反应，可将醛基的αH与另一分子的醛基“拼接”，故应将氧化为。因酚羟基有较强的还原性，氧化前须用NaOH溶液或(CH3CO)2O保护酚羟基。主体反应完成后，再将酚羟基恢复。可能的合成路线：