题目内容

【题目】(10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:

已知:RXROH;RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’

请回答:

(1)E中官能团的名称是

(2)B+D→F的化学方程式

(3)X的结构简式

(4)对于化合物X,下列说法正确的是

A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应

C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应

(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是

【答案】(1)醛基 (2)

(3) (4)AC (5)BC

【解析】A为乙烯与H2O的加成产物,故A为CH3CH2OH(乙醇);A催化氧化得到B,B为CH3COOH(乙酸)、甲苯光照条件下与氯气反应,则甲基氢原子被氢原子取代,故C为C6H5CH2Cl;C为卤代烃,在NaOH水溶液中水解生成醇,所以D为C6H5CH2OH(苯甲醇);D催化氧化为E,所以E为C6H5CHO苯甲醛。

(1)E为苯甲醛,含有官能团为醛基。

(2)B为乙醇,D为苯甲醇,二者发生酯化反应生成酯F,化学方程式为:

(3)类比已知条件RCHO+CH3COOR’ RCH=CHCOOR’可知,醛E和酯F也可发生同类反应得一种不饱和酯X,所以X的结构简式为:

(4)从X的结构看,X含有碳碳双键、酯键和苯环结构,酯键可以发生水解反应,苯环上的氢原子可以与浓硝酸发生取代反应,碳碳双键可以使溴的四氯化碳溶液褪色,但不能发生银镜反应,故选AC。

(5)F的结构为,下列与F互为同分异构体是B、C两种物质,A、D均与F分子式不相同,均多一个亚甲基CH2原子团。

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