题目内容
【化学—选修5：有机化学基础】（15分）
A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
Ⅰ．根据分子结构模型写出A的分子式 ，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。
Ⅱ．以
为主要原料合成A的路线如下：
（1）下列反应的反应类型：④ ⑥ ；
（2）H的结构简式为___________ ，B中官能团的名称为 ；
（3）写出反应②的化学方程式（注明必要的条件）
（4）已知烯醇式不稳定，会转化为醛：R—CH=CH—OH → R—CH2—CHO。反应⑦生成的有机物有两种可能，它们的结构简式分别为 、 ，要把它们区别开来，可使用的试剂是 。
Ⅰ．C10H10O2 （2分） 5 （1分）
Ⅱ．（1）氧化反应（1分） 消去反应 （1分）
（2） 
（2分）
羟基 （1分）
酯基 （1分）
（3）
（2分）
（备注：请注意含苯环的有机物侧链碳原子上氢原子打印错误）
（4）
（2分）
银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液] （2分）
【解析】Ⅰ．根据A的结构模型可知A的分子式为C10H10O2,Q其核磁共振氢谱有5个吸收峰。
Ⅱ．反应①和溴水发生加成反应，则生成物D的结构简式为
。D通过水解反应生成E，则E的结构简式为
。根据F的分子式可知，E可能通过消去反应生成了F，因为烯醇不稳定，所以F的结构简式为
、或 
。
E通过催化氧化生成G，则G的结构简式为
。G继续被氧化，则生成H，H的结构简式为
。H通过酯化反应生成B，则B的结构简式为
。
最后通过消去反应生成A，结构简式为
。
?
+H2O
）不能氧化成醛或酮．
