题目内容
【题目】有机物M是一种食品香料可以C4H10为原料通过如图所示路线合成:
已知:①R—CH==CH2 R—CH2CH2OH
②RCH2CHO+R′CH2CHO
③C、F分子中的碳链上C有支链,F没有支链;E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应。请回答下列问题:
(1)A、B均为一氯代烃,写出其中一种的名称(系统命名)___________;M中的含氧官能团名称为___________。
(2)写出下列反应的反应类型:D+G→M___________。
(3)F与新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反应的化学方程式为_______________________________。
(4)M的结构简式为___________________。
(5)与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体有___________种。
(6)参照上述合成路线,以苯乙烯()和乙醛为原料(无机试剂任选),设计制备
—C H2CH== CHCHO的合成路线:____________________________________________。
【答案】2-甲基-2-氯丙烷(或2-甲基-1-氯丙烷) 酯基 酯化反应(取代反应) +2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
4
【解析】
C4H10为丁烷,有正丁烷和异丁烷两种结构,据“C分子的碳链上有支链”,确定C4H10为异丁烷。所以A、B的结构分别为(CH3)3CCl和(CH3)2CHCH2Cl。据题给的新反应信息①可知D的结构为(CH3)2CHCH2OH,据“F没有支链;E为芳香族化合物且E、N都能发生银镜反应”、F的分子式和新反应信息②确定E为苯甲醛,N为乙醛。比较F和G的分子式推断G为羧酸。所以D(醇)和G(酸)在浓硫酸加热的条件下发生的是酯化反应,M应为酯,其中仍含有碳碳双键,其结构为:。
(1)A、B的结构分别为(CH3)3CCl(其名称为2-甲基-2-氯丙烷)和(CH3)2CHCH2Cl(其名称为2-甲基-1-氯丙烷)。M的结构简式为,其结构中含有酯基和碳碳双键两种官能团,其中含氧官能团为酯基。
(2)D和G反应生成M,是醇和羧酸在浓硫酸的催化、加热条件下发生的酯化反应,其实质为取代反应。
(3)F为,与新制的氢氧化铜悬浊液反应,被氧化为羧酸,碱性介质下形成羧酸盐:
+2Cu(OH)2+NaOH
+Cu2O↓+3H2O
(4)根据上述分析,M的结构简式为,注意碳碳双键和支链的准确标注。
(5)G为苯丙烯酸,与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体,若苯环上只有一个侧链,则可以把苯基与羧基都连在碳碳双键的同一个碳原子上;若苯环上有两个侧链,则碳碳双键和羧基在苯环上的位置有邻、间、对三种,故共有4种同符合条件的同分异构体。
(6)合成这样一个既有双键又有醛基的结构,显然要用好题给新反应信息①、②。要合成此目标产物,只需要有乙醛和苯乙醛就够了。乙醛就是题给的原料,而由苯乙烯合成苯乙醛,通常可先选用信息①合成苯乙醇,然后将苯乙醇催化氧化得到,成苯乙醛即可。具体合成路线如下:。
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