题目内容
【题目】
请回答下列问题：
（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，其结构简式为 。
（2）在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是 （填反应编号）。
（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式 。
（4）写出由C→D 、 E→F转化的化学反应方程式 、 。
（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体有 种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式 。
（6）按上述合成路线的表达形式，写出由
制备
的合成路线。
【答案】（1）
（1分）
（2）②⑤（2分）（3）
（1分）
（4）
（3分）
（3分）
（5）6（2分）
或
（任写一种，1分）
（6）
（2分）
【解析】试题分析：（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，说明含有碳碳双键，则其结构简式为。
（2）在上述合成路线中反应①是碳碳双键的加成反应，②是卤代烃的水解反应，③是羟基的催化氧化，④是醛基的氧化反应，⑤是酯化反应，因此发生的反应中属于取代反应的是②⑤。
（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物，该副产物的结构简式为。
（4）C→D是羟基的催化氧化，方程式为；E→F是酯化反应，转化的化学反应方程式为
。
（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，即苯环上含有2个酚羟基和1个碳碳双键，因此符合条件的同分异构体有6种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式为或。
（6）由
制备
可以采用逆推法，即首先形成羟基，然后酯化，卤代烃水解形成羟基，碳碳双键据此引入卤素原子，则合成路线为
。
