题目内容
【题目】【化学—选修5：有机化学基础】功能高分子I的一种合成路线如下，其中D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种。
已知：
回答下列问题：
（1）A的名称为________，试剂a为________。
（2）C的结构简式为________。
（3）F中的官能团名称为________。
（4）上述①~⑧的反应中，不属于取代反应的是________（填数字编号）。写出反应⑦的化学方程式________。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。
①苯环上有氨基（—NH2） ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
（6）参照上述合成路线，以1-丁烯为原料（无机试剂任选），设计制备乳酸(
)的合成路线________。
【答案】 甲苯 NaOH 水溶液 
氯原子 羧基 ⑤⑥⑧ 
13 
【解析】D能与Na反应生成H2，且D苯环上的一氯代物有2种，则两个取代基在对位上。故B、C的取代基也在对位，由此推出A为甲苯，甲苯在浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成B为对硝基甲苯，对硝基甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C为
；在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成D为
；根据已知：
，
反应生成CH3CH2CHClCOOH和甲酸，则F为CH3CH2CHClCOOH，CH3CH2CHClCOOH在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应生成G为
；与发生酯化反应生成
和水；则H为；发生加聚反应生成功能高分子I。（1）A的名称为甲苯，在氢氧化钠溶液中加热发生反应生成，故试剂a为NaOH 水溶液；（2）C的结构简式为；（3）F为CH3CH2CHClCOOH，官能团名称为氯原子 羧基；（4）上述①~⑧的反应中，属于取代反应的有①②③④⑦；⑤属于氧化反应，⑥属于消去反应，⑧属于加聚反应，故不属于取代反应的是⑤⑥⑧；反应⑦的化学方程式为
；（5）B为对硝基甲苯，符合下列条件的的同分异构体①苯环上有氨基（—NH2） ②能发生银镜反应，则含有醛基，若除氨基外为HCOO-，则有邻、间、对位3种结构；若三个取代基，则除氨基外还有一个醛基和一个羟基，先将两个取代基定在邻、间、对位，则另一个取代基取代后的结构分别有4、4、2共10种，合计同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的结构简式为；（6）参照上述合成路线， 1-丁烯与氯气加热条件生成
，在五氧化二钒催化下氧化得到
，在氢氧化钠的水溶液中加热后酸化得到乳酸(
)的合成路线如下。
