5．有机中常见的分离和提纯

(1)除杂(括号内为杂质)

① C₂H₆(C₂H₄、C₂H₂)：溴水，洗气(或依次通过酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，洗气)

② C₆H₆(C₆H₅－CH₃)：酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液，分液

③ C₂H₅－Br(Br₂)：Na₂CO₃溶液，分液(主要考虑C₂H₅Br在NaOH条件下能水解)

④ C₆H₅－Br(Br₂)：NaOH溶液，分液

⑤ C₂H₅－OH(H₂O)：加新制生石灰，蒸馏

⑥ C₆H₆(C₆H₅－OH)：NaOH溶液，分液(或直接蒸馏)

⑦ CH₃COOC₂H₅(CH₃COOH、C₂H₅OH)：饱和碳酸钠溶液，分液

⑧ C₂H₅OH(CH₃COOH)：NaOH，蒸馏

(2)分离

① C₆H₆、C₆H₅OH：NaOH溶液，分液，上层液体为苯；然后在下层液体中通过量的CO₂，分液，下层液体为苯酚(或蒸馏收集不同温度下的馏分)

② C₂H₅OH、CH₃COOH：NaOH，蒸馏收集C₂H₅OH；然后在残留物中加硫酸，蒸馏得CH₃COOH。

4．官能团间的演变

3．反应条件和反应试剂对有机反应的影响

(1)反应条件

(催化剂时苯环上取代)

(光照或加热时饱和碳上取代)

CH₂＝CH－CH₃+Cl₂CH₂＝CH－CH₂－Cl+HCl

CH₂＝CH－CH₃+HBr (氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规则)

CH₂＝CH－CH₃+HBrCH₃－CH₂－CH₂－Br(反马氏加成)

(2)温度不同

2CH₃CH₂OHCH₃CH₂OCH₂CH₃+H₂O　　

(2)溶剂影响

CH_3­CH₂Br+NaOHCH₃CH₂OH　 CH₃CH₂Br+NaOHCH₂＝CH₂↑+NaBr+H₂O

(3)试剂浓度影响

CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O

CH₃COOCH₂CH₃+H₂OCH₃COOH+CH₃CH₂OH

(3)溶液酸碱性影响

R－OH+HXR－X+H₂O　　　　 R－X+H­₂OR－OH+HX

CH₃COOCH₂CH₃+H₂OCH₃COOH+CH₃CH₂OH

CH₃COOCH₂CH₃+NaOHCH₃COONa+CH₃CH₂OH

2．常见试剂的常见反应

(1)溴单质

① 只能是液溴： 与饱和碳原子上氢的取代反应(光照或加热)

与苯环上氢的取代反应(催化剂)

② 可以是溴水(或溴的四氯化碳溶液)： 不饱和烃(烯烃或炔烃)的加成反应

酚类物质中苯环上的取代反应

含醛基物质的氧化反应

(2)NaOH

① NaOH水溶液： 卤代烃的取代反应(1 mol与苯环直接相连的卤原子水解需2 mol NaOH)

酯的水解反应(1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH)

与羧酸或酚羟基的中和反应

蛋白质或多肽的水解

② NaOH醇溶液：卤代烃的消去反应

(3)新制Cu(OH)₂悬浊液：　 与羧酸的反应

含醛基物质的氧化反应

(4)银氨溶液：含醛基物质的氧化反应

(5)H₂SO₄： 作催化剂：苯的硝化或醇的消去反应；酯或蛋白质的水解反应

反应物：苯的磺化反应；与醇的酯化反应

强酸性：与CH₃COONa加热蒸馏制CH₃COOH

(6)酸性高锰酸钾：　 烯烃、炔烃等不饱和烃的氧化反应

苯环侧链(与苯环相连的第一个碳上有氢)的氧化反应

醇的氧化反应

含醛基物质的氧化反应

(7)FeCl₃：含酚羟基物质的显色反应

(8)HNO₃： 苯的硝化反应(苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸反应)

遇蛋白质显黄色(蛋白质分子中含苯环

与甘油、纤维素等的酯化反应

1．三类物质中氢的活泼性比较

4．一些特殊类型的反应

(1)化合物+单质化合物+化合物

Cl₂+H₂OHCl+HClO　　　　 2H₂S+3O₂2SO₂+2H₂O

4NH₃+5O₂4NO+6H₂O　 CH₄+2O₂CO₂+2H₂O

(2)化合物+化合物化合物+单质

4NH₃+6NO5N₂+6H₂O　　 　　2H₂S+SO₂3S+2H₂O

2Na₂O₂+2H₂O4NaOH+O₂↑　 NaH+H₂ONaOH+H₂↑

2Na₂O₂+2CO₂2Na₂CO₃+O₂　　 CO+H₂OCO₂+H₂

(3)一些特殊化合物与水的反应

① 金属过氧化物：2Na₂O₂+2H₂O4NaOH+O₂↑

② 金属氮化物：Mg₃N₂+3H₂O3Mg(OH)₂+2NH₃↑

③ 金属硫化物：Al₂S₃+6H₂O2Al(OH)₃+3H₂S↑

CaS+2H₂OCa(OH)₂+H₂S↑

④ 金属碳化物：CaC₂+2H₂OCa(OH)₂+C₂H₂↑

Al₄C₃+12H₂O4Al(OH)₃+3CH₄↑

⑤ 金属氢化物：NaH+H₂ONaOH+H₂↑

⑥ 金属磷化物：Ca₃P₂+6H₂O3Ca(OH)₂+2PH₃↑

⑦ 非金属的卤化物：NCl₃+3H₂ONH₃+3HClO　　 PCl₃+3H₂OH₃PO₃+3HCl

SiCl₄+3H₂OH₂SiO₃+4HCl　 SOCl₂+H₂O2HCl+SO₂↑

(4)双水解反应

① Al³⁺(或Fe³⁺)与HCO₃^–、CO₃^2–：Al³⁺+3HCO₃^–Al(OH)₃↓+3CO₂↑

2Al³⁺+3CO₃^2–+3H₂O2Al(OH)₃↓+3CO₂↑

② Al³⁺与HS^–、S^2–：Al³⁺+3HS^–+3H₂OAl(OH)₃↓+3H₂S↑

2Al³⁺+3S^2–+6H₂O2Al(OH)₃↓+3H₂S↑

③ Al³⁺与AlO₂^–：Al³⁺+3AlO₂^–+6H₂O4Al(OH)₃↓

(5)一些高温下的反应

3Fe+4H₂OFe₃O₄+4H₂↑　　　 2Al+Fe­₂O₃2Fe+Al₂O₃

C+H₂OCO+H₂　　　　　　　 CaCO₃CaO+CO₂↑

CaCO₃+SiO₂CaSiO₃+CO₂↑　　 Na₂CO₃+SiO₂Na₂SiO₃+CO₂↑

(6)能连续被氧化的物质

① 单质：NaNa₂ONa₂O₂　　　　 CCOCO₂

N₂NONO₂　　　 PP₂O₃P₂O₅　　　 SSO₂SO₃

② 化合物：CH₄COCO₂　 NH₃NONO₂

H₂SS(或SO₂)SO₂SO₃　 CH₃CH₂OCH₃CHOCH₃COOH

CH₃OHHCHOHCOOHCO₂

3．有一些特别值得注意的反应

(1)单质+化合物₁化合物₂

2FeCl₂+Cl₂2FeCl₃　　　　　 4Fe(OH)₂+O₂+2H₂O4Fe(OH)₃

2Na₂SO₃+O₂2Na₂SO₄ 　　　2FeCl₃+Fe3FeCl₂

(2)难溶性酸、碱的分解

H₂SiO₃SiO₂+H₂O　　　 Mg(OH)₂MgO+H₂O

2Fe(OH)₃Fe₂O₃+3H₂O　 2Al(OH)₃Al₂O₃+3H₂O

(3)不稳定性酸、碱的分解

2HClO2HCl+O₂↑　　　 4HNO₃4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

NH₃·H₂ONH₃↑+H₂O　　 H₂SO₃SO₂↑+H₂O

(4)不稳定性盐的分解

NH₄ClNH₃↑+HCl↑　　　 2AgBr2Ag+Br₂

CaCO₃CaO+CO₂↑　　　 2NaHCO₃Na₂CO₃+CO₂↑+H₂O；

(5)金属置换金属：Fe+Cu²⁺Cu+Fe²⁺、2Al+Fe­₂O₃2Fe+Al₂O₃

(6)金属置换非金属：2Na+2H₂O2NaOH+H₂↑　 Zn+2H⁺Zn²⁺+H₂↑

2Mg+CO₂2MgO+C　　 3Fe+4H₂OFe₃O₄+4H₂↑

(7)非金属置换非金属：2F₂+2H₂O4HF+O₂　 Cl₂+H₂S(HBr、HI)2HCl+S(Br₂、I₂)

2C+SiO₂Si+2CO↑　 C+H₂OCO+H₂

3Cl₂+2NH₃N₂+6HCl　 Si+4HFSiF₄+2H₂

(8)非金属置换金属：H₂+CuOCu+H₂O　　　 C+2CuO2Cu+CO₂↑

2．中学化学中的气体

(1)常见气体单质：H₂、N₂、O₂、Cl₂

(2)有颜色的气体：Cl₂(黄绿色)、溴蒸气(红棕色)、NO₂(红棕色)。

(3)易液化的气体：NH₃、Cl₂、SO₂。

(4)有毒的气体：F₂、O₃、HF、Cl₂、H₂S、SO₂、CO、NO(NO、CO均能与血红蛋白失去携氧能力)、NO₂(制备时需在通风橱内进行)。

(5)极易溶于水的气体：NH₃、HCl、HBr；易溶于水的气体：NO₂、SO₂；能溶于水的气体：CO₂、Cl₂。

(6)具有漂白性的气体：Cl₂(潮湿)、O₃、SO₂。

注意：Cl₂(潮湿)、O₃因强氧化性而漂白(潮湿Cl₂中存在HClO)；SO₂因与有色物质化合生成不稳定无色物质而漂白；焦碳因多孔结构，吸附有色物质而漂白。

(7)能使石蕊试液先变红后褪色的气体为：Cl₂(SO₂使石蕊试液显红色)。

(8)能使品红溶液褪色的气体：SO₂(加热时又恢复红色)、Cl₂(加入AgNO₃溶液出现白色沉淀)。

(9)能使无水硫酸铜变蓝的气体：水蒸气。

(10)能使湿润的碘化钾淀粉试纸变蓝的气体：Cl₂、Br₂、NO₂、O₃。

(11)不能用浓硫酸干燥的气体：NH₃、H₂S、HBr、HI。

(12)不能用无水CaCl₂干燥的气体：NH₃(原因：生成：CaCl₂·8NH₃)。

1．中学化学中的颜色

(1)焰色反应：Na⁺(黄色)、K⁺(紫色，透过蓝色钴玻璃)

(2)有色溶液：Fe²⁺(浅绿色)、Fe³⁺(黄色)、Cu²⁺(蓝色)、MnO₄^–(紫红色)、Fe(SCN)₃(血红色)

(3)有色固体：红色：Cu、Cu₂O、Fe₂O₃；红褐色固体：Fe(OH)₃；蓝色固体：Cu(OH)₂；黑色固体：CuO、FeO、FeS、CuS、Cu₂S、Ag₂S、PbS；浅黄色固体：S、Na₂O₂、AgBr；黄色固体：AgI、Ag₃PO₄(可溶于稀硝酸)；白色固体：Fe(OH)₂、CaCO₃、BaSO₄、AgCl、BaSO₃等。

(4)反应中的颜色变化

① Fe²⁺与OH^–反应：产生白色絮状沉淀，迅速转变成灰绿色，最后变成红褐色。

② I₂遇淀粉溶液：溶液呈蓝色。

③ 苯酚中加过量浓溴水：产生白色沉淀(三溴苯酚能溶于苯酚、苯等有机物)。

④ 苯酚中加FeCl₃溶液：溶液呈紫色。

⑤ Fe³⁺与SCN^–：溶液呈血红色。

⑥ 蛋白质溶液与浓硝酸：出现黄色浑浊(蛋白质的变性)。

6．电解质溶液

(1)溶液的导电性：溶液的导电性取决于溶液中自由移动的离子的浓度及离子所带的电荷数。强电解质溶液的导电性不一定强，相反，弱电解质溶液的导电性不一定弱。

(2)弱电解质的电离程度、能水解盐的水解程度与电解质浓度间的关系：弱酸或弱碱的浓度越大，则其酸性或碱性越强，但其电离程度越小；强酸弱碱盐或弱酸强碱盐的浓度越大，则其酸性或碱性越强，但其水解程度越小。

(3)溶液中微粒浓度的比较

① 微粒浓度的大小比较

首先判断溶液中的溶质；然后根据溶质组成初步确定溶液中微粒浓度间的关系；接着判断溶液的酸、碱性(或题中给出)；最后根据溶质是否因电离或水解而造成微粒浓度的变化，根据溶液的酸碱性确定其电离和水解程度的大小，写出微粒浓度间最终的大小关系。

② 微粒浓度间的守恒关系：

电荷守恒：借助于离子浓度(或物质的量)表达溶液呈电中性的式子。

物料守恒：溶液中溶质微粒符合溶质组成的式子。

(4)电极反应式、总化学方程式的书写

① 原电池的负极和电解池的阳极发生氧化反应，还原剂参与，还原剂的还原性越强，

② 当电极产物与电解质溶液中微粒发生反应时，该反应应体现在电极反应式中；当两电极产物会发生反应时，应体现在总反应式中(此时两电极反应式之和并不等于总反应式)。

(5)对可充、放电化学电源的认识

① 放电的方向为原电池方向，是氧化还原反应自发的方向；充电的方向为电解池方向，是氧化还原反应非自发的方向。

② 充电时，原电池的负极(发生氧化反应)接外接电源的负极(作电解池的阴极，发生还原反应)；原电池的正极(发生还原反应)接外接电源的正极(作电解池的阳极，发生氧化反应)。

(6)对电解精炼的认识

① 电极材料：阴极为精品，阳极为粗品，电解质溶液为含精炼金属离子的可溶性盐溶液。

② 电极反应式：阳极为精炼金属及活动性位于精炼金属之前的金属失电子而溶解，阴极为精炼金属离子得电子而析出，活动性位于精炼金属之后的金属则掉落而成为阳极泥。