摘要：58．[化学-有机化学基础] 乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料.其香味比香草醛更加浓郁. (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 . (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸.A可发生以下变化: KMnO4/H+ A(C9H10O3) HBr C(C9H9O2Br) CrO3/H2S O4 B(C9H8O3) 能发生银镜反应 提示:①RCH2OHRCHO ②与苯环直接相连的碳原子上有氢时.此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 (a)由A→C的反应属于 (b)写出A的结构简式 . (3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(CH3O--COOCH3)是一种医药中间体.请设计合理方案用茴香醛(CH3O--CHO)合成D(其他原料自选.用反应流程图表示.并注明必要的反应条件). 例如:-Br 答案:羟基 醚键 (3)CH3O--CHOCH3O--COOH CH3O--COOCH3 解析:(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基.(酚)羟基.醚基. (2)由题给提示②可知.与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时.此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基.再结合题给转化关系:A生成苯甲酸可知A中苯环上只有一个支链,由提示①和转化关系A→B.可知A中有“-CH2OH .A是有机酸.则可知其结构中有羧基.结合其分子式可以确定A的结构简式是:.由转化关系A→C和A.C分子的差别可知:A生成C的过程中.其碳碳键没有变化.只是-OH被Br代替.则A→C的反应类型是取代反应. (3)比较茴香醛(CH3O--CHO)和D(CH3O--COOCH3)的结构差别可知:茴香醛中的醛基经过一系列反应后转化成了-COOCH3.茴香醛可以被酸性高锰酸钾氧化成羧酸.羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到D.由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是: CH3O--CHOCH3O--COOH CH3O--COOCH3.

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