金刚烷是一种重要的化工原料，如合成的金刚烷胺就是一种抗病毒药剂，对帕金森症、老年痴呆有良好的疗效。由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：

请回答下列问题：

（1）反应①的反应类型是     ▲     ，金刚烷的分子式为     ▲     。

（2）写出环戊二烯与Br₂1:1加成反应的产物     ▲     、     ▲     。

（3）金刚烷由氯原子取代金刚烷亚甲基(—CH₂—)中氢原子所形成的二氯取代物有

     ▲     种

（4）在有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。

A是金刚烷的一种同分异构体， 经臭氧氧化后的产物仅为一种，其结构为，试写出A所有可能的结构简式     ▲     。

碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1：1，含氧元素的质量分数为31.58%。A遇FeCl₃溶液显紫色，其苯环上的一氯取代物有两种，请回答下列问题：

（1）A的分子式是         。

（2）若A能与NaHCO₃溶液反应， A的结构简式为                     ；

（3）写出符合下列要求的A的同分异构体的结构简式（只写出两种即可）

①与A的取代基数目相同；②可以和浓溴水发生取代反应，1mol该同分异构体可与2mol Br₂发生取代反应；③属于酯类物质。

                                 、                    。

（4）如A可以发生如图所示转化关系 ，D的分子式为C₁₀H₁₂O₃ ，

A与C反应的化学方程式                             。