摘要:29.[14分]白黎芦醇(结构简式:)属二苯乙烯类多酚化合物.具有抗氧化.抗癌和预防心血管疾病的作用.某课题组提出了如下合成路线: 已知:. 根据以上信息回答下列问题: (1)白黎芦醇的分子式是 . (2)C→D的反应类型是 ,E→F的反应类型是 . (3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应.能与NaHCO3反应放出CO2.推测其1H核磁共振谱中显示有 种不同化学环境的氢原子.其个数比为 . (4)写出A→B反应的化学方程式: . (5)写出结构简式:D .E . (6)化合物有多种同分异构体.写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: . ①能发生银镜反应,②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子. 解析:本题考查学生对有机化学基础的掌握情况.试题以白黎芦醇的合成路线为素材.用给与信息的形式突出考核有机物结构与性质的关系.各类衍生物间的转化关系及有机反应类型.同分异构体.化学方程式等基础知识.试题对知识要求和能力要求都较高.在解题时可以根据合成路线的各步反应.观察每步反应所列出的各物质化学式的规律.应用试题给予的信息和路线中各步反应的反应条件.找出各种物质间的转化关系.再运用已有的知识.判断推出出各有机物和有机反应类型.由于合成路线中唯一知道的是白黎芦醇的结构简式和分子式.因此可以以白黎芦醇的结构简式为起点.用逆推方法.确定各步反应的各物质的结构简式和反应类型.回答试题各问.也可根据有机物A的分子式C9H10O4.计算出A的不饱和度为5.再根据A不与FeCl3溶液发生显色反应.能与NaHCO3反应放出CO2等性质.结合白黎芦醇的结构简式.确定A的分子结构(含一个苯环.无酚羟基.有羧基.在苯环的间三位上有三个取代基等).推出有机物A的结构简式.再用顺推方法来解. ⑴ 依据白黎芦醇的键线式.可写出分子:C14H12O3 . 用逆推方法.判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型. ⑵ C→D的反应类型是取代反应,E→F的反应类型是消去反应. ⑶ 根据确定的化合物A的结构简式:可以知道.其1H核磁共振谱 中显示有4种不同化学环境的氢原子.其个数比为1 :1 :2 :6 . ⑷ A→B反应的化学方程式: ⑸ D的结构简式为:E的结构简式为: ⑹ 根据给定条件①能发生银镜反应.可确定分子结构中有醛基.②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.可确定苯环上有二个取代基.并处于对位.则化合物 的同分异构体有三种: 答案: (1)C14H12O3. (2)取代反应 消去反应. (3) 4 1︰1︰2︰6 (4) (5) . (6).

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