Question

①烯键在一定条件下氧化可生成二元醇：

②醛能发生如下反应生成缩醛：

缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难起反应，但在稀酸中温热，会水解为原来的醛。现有如下合成路线：

试回答下列问题：

(1)写出A、B的结构简式：__________________、______________________。

(2)写出反应Ⅲ的化学方程式：_____________________________________________。

Answer 1

(1)CH₂==CH==CH(OC₂H₅)₂                CH₂OH—CHOH—CH(OC₂H₅)

	H＋、H2O      △

 

(2)CH₂OH—CHOH—CH(OC₂H₅)             CH₂OH—CHOH—CHO＋2C₂H₅OH

解析:

  由题给信息知，欲使CH₂==CH—CHO变为CH₂OH—CHOH—CHO，需将C==C双键氧化，而—CHO对氧化剂敏感，故应先进行保护，待C==C双键氧化完毕，再将醛基还原出来，故合成路线为：

    点评   题目告诉了醛基的保护措施，考查学生利用题给信息，判定烯醛合成羟醛设计路线中反应产物及写出合成反应的能力。如未认识到醛基易氧化，需要保护，从而得出错误答案。