Question

【题目】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:①R1CHO+

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③D属于芳香烃且只有一个取代基,其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤RNH2++H2O

回答下列问题:

（1）由A生成B的化学方程式为_____________,反应类型为_________。

（2）D的化学名称是____,由D生成E的化学方程式为_________。

（3）G的结构简式为___________________。

（4）F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰,面积比为6∶2∶2∶1的同分异构体还有____种(不考虑立体异构)，写出其中的一种的结构简式_____。

（5）由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺：

HI J

反应条件1所选用的试剂为_______，反应条件2所选用的试剂为______，I的结构简式为_______。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O 消去反应 乙苯 +HNO3+H2O 3 或或 浓硝酸、浓硫酸 铁粉/稀盐酸

【解析】A的分子式为C6H13Cl，为己烷的一氯代物，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B，B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，B为对称结构烯烃，且不饱和C原子没有H原子，故B为，C为(CH3)2C=O，逆推可知A为，D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。

(1)由A生成B的化学方程式为：+NaOH+NaCl+H2O，属于消去反应，故答案为：+NaOH+NaCl+H2O；消去反应；

(2)由上述分析可知，D为，化学名称是乙苯，由D生成E的化学方程式为：+HO-NO2+H2O，故答案为：乙苯；+HO-NO2+H2O；

(3)由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：；

(4)F为，在F的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：2：1，说明含有2个-CH3，可以是或或，故答案为：3；(或或)；

(5)由苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下得到H为硝基苯，硝基苯在Fe粉/盐酸条件下还有得到I为，再与(CH3)2C=O反应得到，最后加成反应还原得到，故反应条件1所选用的试剂为：浓硝酸、浓硫酸，反应条件2所选用的试剂为：Fe粉/稀盐酸，I的结构简式为 ，故答案为：浓硝酸、浓硫酸；Fe粉/盐酸；。