Question

【题目】(也可表示为）是一种重要的药物中间体，现欲通过如下途径合成：



已知：①R－CNR－COOH

②2CH3CH2Br＋CH3OOC－CH2－COOCH3→＋2HBr

③G(分子式为 C5H8Br4）中氢原子的化学环境均相同。

试根据上述各物质间相互转化关系，回答下列有关问题：

（1）合成该药物中间体所使用的有机原料的结构简式为_________________、________________。

（2）反应⑥的化学方程式：______________；该反应的类型是______________。

（3）若以 F和某溴代烷烃 X 为原料合成化合物，则 X的结构简式为____________________。

Answer 1

【答案】

（1）CH3CHO；；

（2）；取代反应；

（3）BrCH2CH2Br；

【解析】

试题分析：G(分子式为 C5H8Br4）中氢原子的化学环境均相同，G为，G和F反应生成，根据信息②知，F为CH3CH2OOC－CH2－COO CH2CH3，则D为HOOC－CH2－COOH； 水解生成E和H，根据流程图，H为，E为CH3CH2OH，则I为CH3CHO，A为CH3COOH，则C为NC－CH2－COOH。

（1）合成该药物中间体所使用的有机原料为I和G，故答案为：CH3CHO；；

（2）反应⑥是在酸性条件下的水解反应，反应的化学方程式为，故答案为：；；取代反应(或水解反应）；

（3） F为CH3CH2OOC－CH2－COOCH2CH3，以F和某溴代烷烃 X 为原料合成化合物，根据流程图，需要首先合成，根据信息②知X的结构简式为BrCH2CH2Br，故答案为：BrCH2CH2Br。