题目内容
【题目】【化学——选修5：有机化学基础】有机物A有如下转化关系。已知A分子中苯环上有两个相邻的取代基，E和G的相对分子质量相等，H物质的核磁共振氢谱中有三个峰，其峰值比为3 ：1 ：6。
请回答下列问题：
（1）A转化为B、E、F时，涉及的反应类型有 、 。
（2）C的结构简式为 。
（3）写出下列反应的化学方程式：
① 。
④ 。
（4）D的芳香族同分异构体共有 种。写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应；②苯环上的一硝基取代产物只有两种。
【答案】（1）取代反应（1分）、中和反应（1分）
（2）
（2分）
（3）
（4）（3分）12；（3分）
【解析】
试题分析：有机物A分子中苯环上有两个相邻的取代基，在氢氧化钠溶液中水解生成B、E、和F，F酸化生成G，G是羧酸，E和G的相对分子质量相等，因此E和G相差一个碳原子，根据A和B的分子式可知E是丙醇，G是乙醇，二者酯化生成H，H物质的核磁共振氢谱中有三个峰，其峰值比为3 ：1 ：6，所以H的结构简式为CH3COOCH(CH3)2，即E是2－丙醇。因此A分子中苯环上的取代基是－COOCH(CH3)和－OOCCH3，A的结构简式为
；
（1）根据以上分析可知A转化为B、E、F时，涉及的反应类型有取代反应和中和反应；
（2）根据A的结构简式可知B的结构简式为
，由于羧基的酸性强于碳酸，因此B酸化得到C，C的结构简式为；
（3）根据以上分析可知反应①多得化学方程式为
；反应④的方程式为
。
（4）D是邻羟基苯甲酸，如果是3个取代基，则应该是－CHO和2个－OH；如果是2个取代基，则应该是－OOCH和－OH，共计12种；其同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基；苯环上的一硝基取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子，满足条件的有机物结构简式为。
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