题目内容
【题目】H是一种治疗高血压、心绞痛的药物,其一种合成路线:
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已知:
+HCl
回答下列问题:
(1)写出G的分子式____;
(2)写出C的含氧官能团名称____、____;
(3)A→B和C→D的反应类型分别是____、____;
(4)反应D→E①的化学方程式为____;
(5)X的结构简式为____;
(6)写出3种符合下列条件的D的同分异构体____
①含有苯环;②苯环上只有一个取代基;③含有手性碳;④不含-OCl结构。
(7)4-苄基苯酚
)是一种药物中间体,以苯甲酸和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线:(无机试剂任用)。__________________
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【答案】C12H16O3 羰基 (酚)羟基 取代反应 还原反应
+2NaOH
+NaCl+H2O
【解析】
根据图可知,CH3COOH与SOCl2发生取代反应生成A(CH3COCl),A与
在AlCl3的催化下发生取代反应生成B(
),B与Cl2取代生成C(
),C在锌汞齐的作用下发生还原反应生成D(
),D经水解、酸化生成E(
),E与CH3OH脱水生成F(
),F与X(
)反应生成G(
),G与
反应生成H(
)。
(1)根据分析G(
)的分子式为C12H16O3;
(2)C(
)的含氧官能团为羰基和羟基;
(3)根据分析,A→B为取代反应,C→D为还原反应;
(4)根据分析,D→E的反应中卤代烃水解,酚羟基也与NaOH反应,方程式为:
+2NaOH
+NaCl+H2O;
(5)根据已知已知:
+HCl,可以推出X的结构简式为
;
(7)由题目可知,
需要用锌汞齐还原,而
的制备需要用到图中的酰氯,酰氯则用羧酸和SOCl2制备。所以该反应流程为:
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