题目内容
【题目】[化学—选修5：有机化学基础]
甲基丁炔醇（简写为MB），用作医药和香料中间体，酸蚀抑制剂、镀镍或镀铜的上光剂等。MB的一种人工合成路线设计如下：
已知：①C的溶液中滴加FeCl3溶液后显紫色
②D的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
③R2COR2＋HC＝CR3 
回答下列问题：
（1）A氧化时，理论上生成C和D的物质的量之比为 。
（2）B、C的结构简式分别为 、 ，D的官能团名称为 。
（3）B＋D→MB的反应类型为 ；用系统命名法，MB的化学名称为 。
（4）B＋D→MB的反应时间不宜超过两个小时，否则MB与D发生二次反应使产率降低，MB与D反应的化学方程式为 。
（5）某有机物E和A的芳香烃异构体，E的可能结构共有 种（不考虑立体异构），写出其中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1的异构体的结构简式 。
（6）已知：端炔化合物在一定条件下可发生偶联反应，如：
2R-C≡CH
R-C≡C-C≡C-R
写出由2-丙醇和乙炔为初始原料（其他有机溶剂、无机试剂任选）合成2,7-二甲基-3,5-辛二炔-2,7-二醇（
，医药中间体，材料中间体）的合成路线。
合成路线流程图示例如下：
【答案】（1）1:1（2）CH≡CH、 
羰基（或酮基）
（3）加成反应 2-甲基-3-丁炔-2-醇
（4）
（5）7 
（6） 
或
【解析】
试题分析：已知C的溶液中滴加FeCl3溶液后显紫色，说明分子中含有酚羟基，所以根据C的分子式可判断C是苯酚。B和D反应生成MB，根据MB的结构简式可判断B是乙炔，D的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则D是丙酮。
（1）根据A、B和C的分子中含有的碳原子个数可知A氧化时，理论上生成C和D的物质的量之比为1:1。
（2）根据以上分析可知B、C的结构简式分别为CH≡CH、 ，D的官能团名称为羰基。
（3）B＋D→MB的反应类型为羰基的加成反应；根据MB的结构简式可知其化学名称为2-甲基-3-丁炔-2-醇。
（4）MB分子中含有碳碳三键，可以继续与丙酮发生加成反应，方程式为
。
（5）某有机物E和A的芳香烃异构体，如果苯环上只有一个取代基，则是正丙基，如果是两个取代基，则是甲基和乙基，其位置有邻间对三种，如果是三个取代基，则是3个甲基，其位置也有三种，共计是7种，即E的可能结构共有7种，其中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1的异构体的结构简式。
（6）根据原子信息可以先让乙炔发生偶联反应，然后使2－丙醇发生催化氧化生成丙酮，最后发生已知信息③的反应即可，流程图见答案。
名校课堂系列答案
