题目内容
【题目】【选修5,有机化学基础】
石油化工的重要原料CxHy可以合成很多重要的有机化合物,以下是CxHy合成物质E和J的流程图:
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已知:
I.下列反应中 R、R,代表烃基
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Ⅱ.J的分子式为C4H4O4 ,是一种环状化合物。
(1)在CxHy的同系物中,所有碳原子一定共平面且碳原子数最多的分子的名称___ 。
(2)下列说法正确的是 。
a.CxHy和苯都能使溴水褪色,原理相同
B.反应②和反应④的反应类型均为加成反应
c.C 能与 Na、NaOH、NaHCO3 反应
d.E是一种水溶性很好的高分子化合物
e.J在酸性或碱性环境中均能水解
(3)K是J的同分异构体,且1moL K与足量的NaHCO3溶液反应可放出2mol CO2气体, 符合条件的K结构有 种。
(4)写出反应⑤的化学方程式 。
(5) D有多种同分异构体,与D具有相同官能团的还有 种(含顺反异构体),其中核磁共振氢谱有3组吸收峰,且能发生银镜反应的结构简式是 。
【答案】(1) 2,3-二甲基-2-丁烯;(2)b e;(3)2;
(4)2CH2OHCOOH![]()
+2H2O;(5)5,
。
【解析】
试题分析:J的分子式为C4H4O4,且是一种环状化合物,则反应⑤发生酯化反应,即I的结构简式为:HOCH2-COOH,A→B发生氧化反应,醛基氧化成羧基,A+B→C根据信息,发生加成反应,C→D发生消去反应,反应③应是加聚反应,因此D结构简式为CH2=CHOOCCH3,C的结构简式为CH3CH(OH)OOCCH3,则A的结,构简式为CH3CHO,因此CxHy的结构简式为CH2=CH2,反应④发生加成反应,其F的结构简式为CH2Br-CH2OH,F→G发生氧化反应,其G的结构简式为CH2BrCHO,G→H发生氧化反应,H为结构简式为CH2BrCOOH,H→I发生水解反应,然后发生酸化,得到I,(1)乙烯的空间构型为平面形,要求所有碳原子一定共平面且碳原子数最多,因此是甲基取代乙烯上的四个氢原子,其结构简式为:
,名称为:2,3-二甲基-2-丁烯;(2)a、乙烯使溴水褪色,发生加成反应,苯萃取溴水中的溴,故错误;b、根据上述判断,反应②为加成反应,反应④为加成反应,故正确;c、C中含有官能团是羟基和酯基,跟NaHCO3溶液反应的官能团是羧基,C中不含有,故错误;d、E是高分子化合物不含亲水基团,不溶于水,故错误;e、J为酯,在酸性或碱性条件下,均能水解,故正确;(3)K与足量NaHCO3反应产生CO2,说明含有-COOH,1molK与足量的NaHCO3溶液反应产生2molCO2,说明K中含有2mol-COOH,因此K的结构简式为:HOOC-CH=CH-COOH、CH2=C(COOH)2,共有2种;(4)发生酯化反应,其反应方程式为:2CH2OHCOOH![]()
+2H2O;(5)符合题意的结构简式为CH3CH=CHOOCH(顺反两种)、CH2=C(CH3)OOCH、CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCH2OOCH,有3组吸收峰,说明有3种不同的氢原子,能发生银镜反应,说明含有醛基,因此结构简式为:
。