Question

【题目】化合物G是治疗心血管疾病的某种药物的重要中间体。以烯烃A、芳香烃D为原料合成它的路线如图所示,其中D的相对分子质量为92,C分子中核磁共振氢谱只有1个峰。

已知:①同一个碳原子上有2个羟基时会自动脱去一个水分子。

②

(1)A的分子式为__________,B的结构简式为__________, G中官能团名称是_____。

(2)A→B的反应类型是__________, F的名称为__________。

(3)写出E→F的化学方程式:__________。

(4)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物的还有__________种,写出核磁共振氢谱有3个峰的物质的结构简式__________。

(5)工业上由乙醛为原料合成CH3CH2CHClCOOH的路线图如下:

CH3CHO CH3CH2CHClCOOH

①写出X的结构简式__________；

②试剂I是__________。

Answer 1

【答案】C3H6 (CH3)2CHOH 羰基、碳碳双键 加成反应 苯甲醛 +2NaOH+NaCl+H2O 9 CH3CH=CHCHO HCl

【解析】

由G的结构简式和信息②可知，C为、F为；由逆推法可知，A为丙烯，结构简式为CH3CH=CH2，在催化剂作用下，CH3CH=CH2与水发生加成反应生成，则B为，在铜做催化剂的条件下，与氧气发生催化氧化反应生成；由F的结构简式和D的相对分子质量为92,C分子中核磁共振氢谱只有1个峰可知，D为甲苯，结构简式为，光照条件下，与氯气发生侧链的取代反应生成，则E为，结合同一个碳原子上有2个羟基时会自动脱去一个水分子可知，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成。

（1）A为丙烯，结构简式为CH3CH=CH2，分子式为C3H6；B为2—丙醇，结构简式为；由G的结构简式可知，官能团为羰基、碳碳双键，故答案为：C3H6；；羰基、碳碳双键；

（2）A→B的反应为在催化剂作用下，CH3CH=CH2与水发生加成反应生成；F的结构简式为，名称为苯甲醛，故答案为：加成反应；苯甲醛；

（3）E→F的反应为，与氢氧化钠溶液发生水解反生成，反应的化学方程式为+2NaOH+NaCl+H2O，故答案为：+2NaOH+NaCl+H2O；

（4）E的结构简式为，属于芳香族化合物的同分异构体可能为，①苯环上含有—Cl和—CH2Cl两个侧链，两个取代基有邻、间、对3种结构；②苯环上含有2个—Cl和—CH3三个侧链，若先将氯原子固定在苯环上，可得邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯三种结构，再将—CH3做为取代基，取代苯环氢原子，其中邻二氯苯可得2种结构、间二氯苯可得3种结构、对二氯苯可得1种结构，共9种；核磁共振氢谱有3个峰的同分异构体的结构简式为、和，故答案为：9；、和；

（5）①由合成路线可知，乙醛发生信息②反应生成CH3CH=CHCHO，则X为CH3CH=CHCHO，故答案为：CH3CH=CHCHO；

②为防止醛基氧化时，碳碳双键被氧化，应先发生加成反应，再发生氧化反应制取CH3CH2CHClCOOH，则试剂I是氯化氢，故答案为：HCl。