题目内容
【题目】佛罗那可用于治疗新生儿高胆红素血症。以甲苯为原料制备佛罗那得合成路线：
回答下列问题：
（1）D的名称是_________________，B中官能团的名称为____________。
（2）写出H的结构简式：____________。
（3）请写出符合下列条件的D的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），写出其中核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:3的结构简式：______________。
①能发生银镜反应且能水解 ②属于芳香族化合物
（4）下列有关化合物E的说法正确的是_________。
A. 属于芳香烃类化合物
B. 能发生取代、加成、氧化、消去反应
C. E中含有手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）
D. 1 mol E和H2发生加成反应消耗4mol H2
（5）由H生成佛罗那得反应类型为________________________。
（6）写出F生成G的化学方程式：________________________________________________。
【答案】苯乙酸 氯原子 
4 
C 取代反应（缩合反应） 
+2CH3CH2OH
+2H2O
【解析】
A为甲苯，与氯气发生取代反应生成B，B为
，B与NaCN发生取代反应生成C，C为
，C在酸性条件下，加热水解生成D，D为
，D在指定条件下生成E，E为
，E与NaCN发生取代反应，再酸性条件下，加热水解生成F，F为，F在浓硫酸加热条件下，与乙醇发生酯化反应生成G，G为，G与CH3CH2Cl发生取代反应生成H，根据H的分子式C15H20O4，H为，H与
发生脱水缩合生成佛罗那。
（1）C为，C在酸性条件下，加热水解生成D，D为，D的名称为苯乙酸，A为甲苯，与氯气发生取代反应生成B，B为，B中官能团的名称为氯原子，故答案为：苯乙酸；氯原子；
（2）G与CH3CH2Cl发生取代反应生成H，根据H的分子式C15H20O4，H为，故答案为：；
（3）D的结构式为：，①能发生银镜反应且能水解，含
，②属于芳香族化合物，含苯环，符合条件的D的同分异构体有：
、邻间对3种，共有4种，其中核磁共振氢谱峰面积比为1:2:2:3的结构简式为：，故答案为：4；；
（4）A. E为，含有苯环，但不是烃，A错误；
B. E中含苯环，含氯原子，能发生取代、加成、氧化，不能发生消去反应，B错误；
C. 手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，由E的结构式可以看出，E中与氯原子相连的C就是手性碳，C正确；
D. E中含苯环，1 mol E和H2发生加成反应消耗3mol H2，D错误；
故答案为：C；
（5）H为，H与发生脱水缩合生成佛罗那。
，其反应类型为脱水缩合反应，故答案为：取代反应（缩合反应）；
（6）F为，F在浓硫酸加热条件下，与乙醇发生酯化反应生成G，G为，其化学反应方程式为： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案为：+2CH3CH2OH+2H2O。
