Question

【题目】以有机物A制备高分子化合物F（ ）的流程如图：
请回答下列问题．
（1）A的官能团名称是；C的系统命名是 ．
（2）①的反应类型是 ， ⑤的反应类型是 ．
（3）写出反应③的化学方程式： ．
（4）满足下列条件的B同分异构体有种． Ⅰ．能与Na反应产生气体
Ⅱ．能与NaOH 反应Ⅲ．不能与Na2CO3反应．
若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则其结构简式是 ．
（5）已知： Ⅰ．RCH=CH2 RCHClCH3
Ⅱ．CH2=CH﹣CH=CH2 =
写出以CH2=CHCH=CH2为原料制备C的合成路线流程图（无机试剂可以任选）： ．

Answer 1

【答案】
（1）溴原子、羟基、酯基；1，3﹣丁二醇
（2）取代反应或水解反应；缩聚反应
（3）2CH3COCH2CHO+O2 2CH3COCH2COOH
（4）11；CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH
（5）
【解析】解：A的分子式为C8H15O3Br，A在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应，反应①：CH3CH（OH）CH2COOCH（CH3）CH2CH2Br+H2O CH3CH（OH）CH2COOH+CH3CH（OH）CH2CH2OH， C为CH3CH（OH）CH2CH2OH，醇羟基发生催化氧化生成醛和酮，反应②：CH3CH（OH）CH2CH2OH+O2 CH3COCH2CHO+2H2O，
D为CH3COCH2CHO，醛基催化氧化生成酸，反应③：2CH3COCH2CHO+O2 2CH3COCH2COOH，
E为CH3COCH2COOH，与氢气发生加成反应，羰基变成羟基，反应④：CH3COCH2COOH+H2 CH3CH（OH）CH2COOH，
B为CH3CH（OH）CH2COOH，发生缩聚反应生成F，反应⑤：nCH3CH（OH）CH2COOH +（n﹣1）H2O，（1）A的分子式为C8H15O3Br，A为CH3CH（OH）CH2COOCH（CH3）CH2CH2Br，含有的官能团为：溴原子（﹣Br）、羟基（﹣OH）、酯基（R﹣COO﹣R′），C为CH3CH（OH）CH2CH2OH，含有﹣OH，主链为4个碳，在1，3含有2个羟基，所以名称为：1，3﹣丁二醇，
所以答案是：溴原子、羟基、酯基；1，3﹣丁二醇；（2）A的分子式为C8H15O3Br，A在氢氧化钠水溶液作用下发生水解反应，反应①：CH3CH（OH）CH2COOCH（CH3）CH2CH2Br+H2O CH3CH（OH）CH2COOH+CH3CH（OH）CH2CH2OH，缩聚反应指生成高聚物同时有小分子物质生成，反应⑤：nCH3CH（OH）CH2COOH +（n﹣1）H2O，生成高聚物，同时还有水生成，为缩聚反应，
所以答案是：取代反应或水解反应；缩聚反应；（3）D为CH3COCH2CHO，醛基催化氧化生成酸，反应③：2CH3COCH2CHO+O2 2CH3COCH2COOH，所以答案是：2CH3COCH2CHO+O2 2CH3COCH2COOH；（4）B为CH3CH（OH）CH2COOH，能与Na反应产生气体为羟基、羧基，能与NaOH 反应，为羧基或酯基，不能与Na2CO3反应为酯基，所以为含有酯基和羟基的化合物，满足条件的B同分异构体有：HCOOCH2CH2CH2OH，HCOOCH（OH）CH2CH3 ， HCOOCH2CH（OH）CH3 ， HCOOCH（CH3）CH2OH，HCOOCH（OH）CH2CH3 ， CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH，CH3CH2COOCH2OH、CH3CH（OH）COOCH3、OHCH2CH2COOCH3 ， 共11种，若与NaOH溶液反应的有机物中的碳原子数目为2，则其结构简式是CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH，
所以答案是：11；CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCHOHCH3、CH3CH2OOCCH2OH；（5）CH2=CHCH=CH2和次氯酸发生加成反应生成ClCH2CH=CHCH2OH，碳碳双键与氢气加成生成ClCH2CH2CH2CH2OH，在氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH2=CHCH2CH2OH，与氯化氢加成生成CH3CHClCH2CH2OH，卤代烃水解生成CH3CHOHCH2CH2OH，合成路线为： ，
所以答案是： ．