题目内容
【题目】喹啉是合成药物的中间体，一种合成喹啉的路线如图：
（1）A→B所需的试剂为_____。
（2）两分子B在一定条件下生成C和乙醇，化合物B断键的位置为_____（填序号）
（3）C→D的反应类型为_____，D→E的反应方程式是_____。
（4）化合物G中，除亚氨基外还含有的官能团名称是_____。
（5）F的同分异构体W能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，且能使溴水褪色，其中核磁共振氢谱峰面积比为6：1：1。W的结构简式为_____。
（6）参照上述路线，设计以苯胺（
）和
制备的
合成路线（无机试剂任选）_____。
【答案】乙醇、浓硫酸 ①③ 
+H2O
+CH3CH2OH或者分步写
+OH-
+CH3CH2OH、
+H+
取代反应 碳碳双键、羰基（或酮基） 
【解析】
A→B是乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应；B→C是乙酸乙酯的甲基上氢原子被
取代生成C；C→D是酯基与羰基之间的CH2上氢原子被取代生成D；对比D、F的结构，结合E的分子式、反应条件可知，D发生酯的水解反应、酸化生成E，E加热脱羧生成F，故E的结构简式为
；F→G可以是：氨基与羰基之间发生加成反应，然后再发生消去反应；G→H可以是：苯环与羰基发生加成反应，进行异构，发生消去反应。
(1)A→B是乙酸转化为乙酸乙酯，所需的试剂为：乙醇、浓硫酸；
(2)两分子B在一定条件下生成C和乙醇,对比B. C的结构可知,乙酸乙酯的甲基上氢原子被取代生成C，即化合物B断键的位置为①③；
(3)C→D是酯基与羰基之间的CH2上氢原子被替代生成D，属于取代反应；对比D、 F的结构，结合E的分子式、反应条件可知D发生酯的水解反应、酸化生成E，E加热脱羧生成F，故E的结构简式为，D→E的反应方程式是：
；
(4)化合物G中，除亚氨基外还含有的官能团名称是：碳碳双键、羰基；
(5)F的同分异构体W能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，数目含有羧基，且W能使溴水褪色，说明还含有碳碳双键，其中核磁共振氢谱峰面积比为6:1:1，则W的结构简式为：
；
(6)由
在浓硫酸条件下生成
，
与
反应生成，
碱性条件下水解生成
，合成路线流程图为：
。
