Question

【题目】苯甲醛在碱性条件下可发生反应： 2C6H5CHO + NaOH→C6H5CH2OH+C6H5COONa。相关物质的物理性质如下表：

		苯甲醛	苯甲醇	苯甲酸		苯
溶 解 性	水中	微溶	微溶	温度	溶解度	不溶
				17℃	0.21 g
				25℃	0.34 g
				100℃	5.9 g
	有机溶剂中	易溶	易溶	易溶		易溶
密度（20℃）/g·cm-3		1.0	1.0	1.3		0.9
沸点/℃		178	205	249		80
熔点/℃		26	-15	122		5.4

制备苯甲醇和苯甲酸的实验流程及涉及的主要实验装置（部分加热和固定装置已略）如下：

（1）第①步所用装置（如图 1），用搅拌器的目的是______________。仪器 B 的作用是_______________。

（2）第②步所用玻璃仪器有烧杯、_______________。

（3）第③步采用沸水浴加热蒸馏，收集到的馏分为_________；再进行第④步，操作如图 2 所示。图 2 中有一处明显错误，正确的应改为_________________________。

（4）第⑤步反应的离子方程式为________________________________________； 冷水洗涤沉淀 X 的优点是_________________________；检验沉淀 X 洗涤干净与否的操 作：______________。

（5）第⑥步经过滤、洗涤、干燥得苯甲酸产品，然后用电子天平准确称取 0.2440 g 苯甲酸样品于锥形瓶中，加 100 mL 蒸馏水溶解，再用 0.1000 mol·L-1 的标准 NaOH 溶液 进行滴定，经平行实验，测得消耗 NaOH 溶液的平均值为 19.20 mL，则苯甲酸样品的纯 度为_________ （质量百分数）。

Answer 1

【答案】加快NaOH与苯甲醛反应速率 冷凝回流 分液漏斗 苯 温度计的水银球放在蒸馏烧瓶的支管口处 C6H5COO-+H+→ C6H5COOH 取最后一次洗涤液少许于试管中，向试管中滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若无明显现象，则沉淀洗涤干净，若有白色沉淀生成，则沉淀没有洗涤干净 C6H5COOH+ NaOH=C6H5COONa+H2O 96%

【解析】

本题以苯甲醛为原料制备苯甲醇和苯甲酸的实验：结合题中已知信息和相关数据，苯甲醛与氢氧化钠溶液在加热条件下反应生成C6H5CH2OH和C6H5COONa。而C6H5CH2OH微溶于水，易溶于苯等有机溶剂，第②步操作加入苯，苯作萃取剂，苯的密度比水的密度小，上层液体是C6H5CH2OH的苯溶液，下层液体是C6H5COONa溶液，因为C6H5CH2OH与苯互溶，但是沸点不同，故采取蒸馏的方式把它们分离，C6H5COONa溶液中加入盐酸制取C6H5COOH。

（1）第①步搅拌器的目的是为了增加NaOH与苯甲醛的接触面积，加快NaOH与苯甲醛反应速率；仪器 B是球形冷凝管，起到冷凝回流的作用；

（2）第②步操作是萃取分液，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯；

（3）上层液体是C6H5CH2OH的苯溶液，第③步采用沸水浴加热蒸馏，水的沸点为100℃，由表中所给物质的沸点可知，苯的沸点80℃，C6H5CH2OH的沸点205℃，故收集到的馏分为苯；图2进行操作时，温度计的水银球插入液体中是错误的，蒸馏时，需要测量的蒸出的馏分蒸汽的温度，所以温度计的水银球应该放在蒸馏烧瓶的支管口处；

（4）第⑤步反应为强酸制弱酸，盐酸与C6H5COONa 反应生成C6H5COOH ，C6H5COO-+H+→ C6H5COOH；检验沉淀 X 洗涤干净，检验最后一次洗涤液中是否含有Cl-，操作如下：取最后一次洗涤液少许于试管中，向试管中滴加硝酸酸化的硝酸银溶液，若无明显现象，则沉淀洗涤干净，若有白色沉淀生成，则沉淀没有洗涤干净；

（5）C6H5COOH+ NaOH=C6H5COONa+H2O，n(C6H5COOH)=n(NaOH)= 0.1000×19.20×10-3=1.920×10-3 mol，则苯甲酸样品的纯度为×100%=96% 。