Question

9．酯A（C₈H₁₆O₂）在酸性条件下水解为醇B和羧酸C
（1）若B在一定条件下能氧化为C，则A的结构简式可能为：CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂H₂CH₃、CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂．
（2）若B与C是碳原子数相同的直链有机物，且B不能氧化为C，则A的结构简式为：CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₃．
（3）若B中碳原子数是C中的3倍，B中主链碳原子数是5，且能氧化为醛；则符合此条件的A共有3种．

Answer 1

分析 酯A（C₈H₁₆O₂）在酸性条件下水解为醇B和羧酸C
（1）若B在一定条件下能氧化为C，说明B、C的碳原子数相等，都为4，为丁醇、丁酸；
（2）若B与C是碳原子数相同的直链有机物，且B不能氧化为C，则B为2-丁醇，C为丁酸；
（3）若B中碳原子数是C中的3倍，B中主链碳原子数是5，则C为乙酸，B为己醇，且含有1个甲基，能氧化为醛，应为伯醇，以此解答．

解答 解：酯A（C₈H₁₆O₂）在酸性条件下水解为醇B和羧酸C
（1）若B在一定条件下能氧化为C，说明B、C的碳原子数相等，都为4，为丁醇、丁酸，B可为HOCH₂CH₂H₂CH₃或HOCH₂CH（CH₃）₂，则C可为CH₃CH₂CH₂COOH或CH₃CH（CH₃）COOH，则A可能为CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂H₂CH₃、CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂H₂CH₃、CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂；
（2）若B与C是碳原子数相同的直链有机物，且B不能氧化为C，则B为2-丁醇，C为丁酸，A为CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₃，故答案为：CH₃CH₂CH₂COOCH（CH₃）CH₂CH₃；
（3）若B中碳原子数是C中的3倍，B中主链碳原子数是5，则C为乙酸，B为己醇，且含有1个甲基，能氧化为醛，应为伯醇，B可能为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OH、CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂OH，对应的A为CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₂OOCCH₃、CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）CH₂OOCCH₃，共3种，故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构和性质，把握题给信息以及同分异构体的判断，难度中等．