Question

（12分）迷迭香酸（F）的结构简式为：；它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，以A、E等为原料合成F的路线如下：

根据题意回答下列问题：
⑴写出结构简式：B____________________；C_____________________。
⑵写出反应类型：反应①________；反应②_____________。
⑶反应③所需的无机试剂：_____________________________。
⑷1 mol F分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗Br₂_____mol，NaOH____mol。
⑸D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是______________________________ 。
⑹与E互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有_____________种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种。
②1 mol该物质分别与NaHCO₃、Na₂CO₃反应时，最多消耗NaHCO₃、Na₂CO₃的量分别是1 mol和4 mol。

Answer 1

(1)。    (2)取代；消去。
(3)新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。
(4)7，6      (5)    (6) 4

试题分析：A：C₆H₆O₂，从分子式及需制取的F的结构判断，A应该是在苯环上的邻位上两上羟基；A与Br₂反应少了一个氢原子，多了一个溴原子，说明是溴取代了氢，取代后溴的位置考虑到F可知在其中一个酚羟基的间位，B的结构为。B在一定条件下，Br原子又被取代，生成（C₉H₁₀O₄），经反应②生成C（C₉H₈O₃），可知是消去了一个H₂O分子生成；C比D少一个O原子，则是C发生氧化反应生成D，再和E：酯化为F。
(4)1molF含有1个碳碳双键和6个酚羟基的邻对位氢，所以消耗Br₂的量为7mol，1molF含有1个碳碳双键和2个苯环，所以消耗H₂的量为6mol。
(6)满足条件的共有4种同分异构体，分别为：

点评：有机物的合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或碳链和碳环的相互转变，或在碳链或碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力等。