Question

I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，质谱分析可知其相对分子质量为46，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，且有如图1所示的转化关系：

（1）由A→B的化学反应方程式是______

Answer 1

【答案】分析：I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为4，质谱分析可知其相对分子质量为46，假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子，剩余的基团的式量=46-12-16-4=14，故应还含有1个C原子，及A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目==6，则A的分子式为C₂H₆O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH₃CH₂OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C₂H₄O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH₂=CH₂；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F．HOCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应生成丙为，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答．
解答：解：I．已知有机物A仅含碳、氢、氧3种元素，则分子中至少含有1个C原子、1个O原子，核磁共振氢谱显示分子中有三种不同化学环境的氢原子，则分子内H氢原子数目至少为4，质谱分析可知其相对分子质量为46，假定分子含有1个C原子、1个O原子、4个H原子，剩余的基团的式量=46-12-16-4=14，故应还含有1个C原子，及A含有2个C原子、1个O原子，则H原子数目==6，则A的分子式为C₂H₆O，结合A中含有3三种不同的H原子，则A为CH₃CH₂OH；反应①中D与HCl按物质的量之比1：1反应，由E的结构简式可知，D的分子式为C₂H₄O，D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键，则D的结构简式为，由F的结构可知，B属于烃，故B为CH₂=CH₂；B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F．
（1）由A→B的化学反应方程式是：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O，属于消去反应，
故答案为：CH₃CH₂OHCH₂=CH₂↑+H₂O；消去；
 （2）由上述分析可知，D的结构简式是；
HOCH₂CH₂Cl在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，
故答案为：；氢氧化钠水溶液；
Ⅱ．由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲（），甲氧化生成乙（），乙与E发生酯化反应生成丙为，丙与氢气发生还原反应生成丁，反应中硝基变为氨基，丁为，丁与F发生取代反应生成普鲁卡因，
（4）由上述分析可知，乙为，含有的含氧官能团名称为羧基、硝基，故答案为：羧基、硝基；
（5）由上述分析可知，丁的结构简式为，故答案为：；
（6）反应③的化学方程式是：+HOCH₂CH₂Cl +H₂O，
故答案为：+HOCH₂CH₂Cl +H₂O；

（7）普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，戊的同分异构体中满足：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团-NH₂且-NH₂直接与碳原子相连，符合条件的戊的同分异构体有：等，
故答案为：；
（8）经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．