Question

【题目】香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：

已知：①R1—CHO+R2—CH2—CHO(R1、R2代表烃基或氢原子)

②D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。

请回答下列问题：

（1）G中含氧官能团的名称是_______________，写出一种能鉴别A和D的试剂：________________。

（2）②的反应类型是____________，B和F的结构简式分别为______________、___________________。

（3）写出反应①的化学方程式_________________________________________________。

（4）C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的还有_______种。

（5）G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)，写出其反应流程图：_____________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】 羧基 酸性高锰酸钾溶液 加成反应 +CH3COOH+H2O 4

【解析】由C→及反应条件可知C为苯甲醇,B为,A为甲苯。在相同条件下,D的蒸气相对于氢气的密度为39,则D的相对分子质量为39×2=78,D与A互为同系物,由此知D为芳香烃,设1个D分子中含有n个碳原子,则有14n-6=78,解得n=6,故D为苯,与乙醛反应得到E,结合信息①,E为,E与溴发生加成反应得到的F为,F发生氧化反应生成的G为。

(1)根据分析可知:G为,则G中含氧官能团为羧基；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,因此，鉴别A和D的试剂为酸性高锰酸钾溶液；本题答案为：羧基 ；酸性高锰酸钾溶液；

(2)苯甲醛与氯仿发生加成反应生成；B为，F为；

（3）反应①：乙酸和发生酯化反应,化学方程式为+CH3COOH+H2O。

（4）C为苯甲醇,属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚(),共4种；

(5)苯乙醛与甲醛反应生成,再与溴发

生加成反应生成,最后发生催化氧化反应生成,故合成路线为。