Question

8．如图是石油化工中的部分流程图，据此回答下列问题
（1）流程图中丙烯酸的官能团有碳碳双键、羧基
（2）流程图中反应①和②的类型分别是取代反应、加成反应
（3）流程图中反应③的反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr
（4）以苯乙烯（）为原料工业制备苯乙炔（）的流程如下：
$→_{（1）}^{Br_{2}}$甲$\overrightarrow{（2）}$
①流程图中甲的结构简式：
②流程图中由甲制苯乙炔的反应方程式是：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2NaBr+2H₂O
（5）相对分子量为106的芳香烃的同分异构体有4种，其苯环上一氯取代物有两种的芳香烃的结构简式为，其苯环上二氯取代物有三种的芳香烃的名称为对二甲苯或1，4-二甲苯．

Answer 1

分析 乙烯和HBr发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Br，A发生反应生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，B、C中碳原子个数相等，B、C发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B是CH₃CH₂OH、C是CH₃COOH，A发生取代反应生成B；丙烯被氧化生成丙烯酸，丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，
（4）苯乙烯和溴发生加成反应生成甲，甲为，发生消去反应生成苯乙炔；
（5）$\frac{106}{12}$=8…10，所以相对分子量为106的芳香烃分子式为C₈H₁₀，可能为二甲苯，有邻间对三种，可能为乙苯，据此分析解答．

解答 解：乙烯和HBr发生加成反应生成A，A为CH₃CH₂Br，A发生反应生成B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化生成C，B、C中碳原子个数相等，B、C发生酯化反应生成乙酸乙酯，则B是CH₃CH₂OH、C是CH₃COOH，A发生取代反应生成B；丙烯被氧化生成丙烯酸，丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸，
（1）流程图中丙烯酸的官能团有碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）苯在浓硫酸作催化剂、加热条件下和浓硝酸发生取代反应生成硝基苯，乙烯和HBr发生加成反应生成溴乙烷，所以流程图中反应①和②的类型分别是取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（3）A发生水解反应或取代反应生成B，流程图中反应③的反应方程式为CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr，故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$CH₃CH₂OH+NaBr；
（4）苯乙烯和溴发生加成反应生成甲，甲为，发生消去反应生成，
①流程图中甲的结构简式：，故答案为：；
②发生消去反应生成苯乙炔，流程图中由甲制苯乙炔的反应方程式是：+2 NaOH$→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2 NaOH$→_{△}^{醇}$ +2NaBr+2H₂O；
（5）$\frac{106}{12}$=8…10，所以相对分子量为106的芳香烃分子式为C₈H₁₀，可能为二甲苯，有邻间对三种，可能为乙苯，所以相对分子量为106的芳香烃的同分异构体有4种，其苯环上一氯取代物有两种的芳香烃的结构简式为，其苯环上二氯取代物有三种的芳香烃的名称为对二甲苯或1，4-二甲苯，
故答案为：4；； 对二甲苯或1，4-二甲苯．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据某些物质的结构简式及反应条件进行推断，难点是同分异构体种类判断，注意（5）中乙苯也是二甲苯的同分异构体，为易错点．