题目内容
（11分）某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：
已知：①A是相对分子质量为92的烃；
④ D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢（两种不同位置的氢原子），且峰面积之比为1:1。
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________，由A→B的反应试剂和反应条件为____________。
（2）写出C→D的反应方程式：_________________________________________。
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。
①分子中含有苯环 ②能发生银镜反应 
③能与FeCl3溶液发生显色反应。
（4）检验F中含氧官能团的试剂为____________（填试剂名称），由F→G的反应类型为______ 。
（5）H的结构简式为_____________________________________。
（1）C7H8 、 Cl2、 FeCl3；
（2）
+3NaOH 
+NaCl+2H2O
（3）9； （4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜），加成反应或还原反应；
（5）
【解析】
试题分析：（1）因为A是相对分子质量为92的烃，是形成芳香族化合物H的原料，则A可能是芳香烃。根据分子式的脱水剂计算可知A分子式为C7H8。甲苯与Cl2在FeCl3催化作用下反应得到B：4—氯甲苯。该反应的方程式为：
+Cl2
+HCl; （2）与酸性KMnO4发生氧化反应得到C：4—氯苯甲酸
；C与NaOH的水溶液在加热加压时发生反应得到D
；该反应的方程式为+3NaOH +NaCl+2H2O 。D酸化得到E：
；（3）同时符合条件①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应的E的同分异构体有9种，它们分别是
；
；
；
；
；
；
；
。（4）CH2=CH2催化氧化得到乙醛CH3CHO，乙醛与乙醛在NaOH溶液中加热反应得到F:CH3CH=CHCHO. F中含氧官能团是醛基，检验的试剂为银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液或新制氢氧化铜）；F(CH3CH=CHCHO)与H2在Ni作催化剂时发生加成反应得到G：CH3CH2CH2CH2OH。（5）G：CH3CH2CH2CH2OH与发生酯化反应得到H：
。
考点：考查芳香烃的分子式、反应条件、物质的性质及相互转化、反应类型、同分异构体的种类及书写。
