Question

4．某有机物A的化学式为C₆H₁₂O₂，已知A～E有如图所示的转化关系，C能发生银镜反应而E不能，则A的结构可能有（　　）

• A． 2种
• B． 3种
• C． 4种
• D． 8种

Answer 1

分析 A能发生水解生成B和D，D能被催化氧化，说明D为醇、B为羧酸钠，B酸化得到羧酸C，D被催化氧化生成E，C能发生银镜反应而E不能，说明C是甲酸、E为酮；
如果C是HCOOH，则D为5个碳的醇，且醇羟基连接的碳原子上只有一个氢原子；如CH₃CH₂CH（CH₃）OH等，据此分析解答．

解答 解：A能发生水解生成B和D，D能被催化氧化，说明D为醇、B为羧酸钠，B酸化得到羧酸C，D被催化氧化生成E，C能发生银镜反应而E不能，说明C是甲酸、E为酮；
如果C是HCOOH，则D为5个碳的醇，且醇羟基连接的碳原子上只有一个氢原子，如CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）OH，CH₃CH₂CH（OH）CH₂（CH₃），CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）OH，（CH₃）₂CHCH（OH）CH₃，
所以符合条件的A有3种，故选B．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，以C、E结构简式特点为突破口进行推断，从而确定A的结构简式，醇羟基位于边上且连接醇羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能被氧化生成醛，连接一个氢原子被杨宏伟酮，无氢原子不能被氧化，题目难度中等．