Question

某有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，0.1molA在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8molCO₂和7.2克H₂O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。
（1）A中含氧官能团的名称是                ，A的结构简式为                  。
已知Ⅰ.
Ⅱ.
现有如下转化关系：，其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化成G，G 的相对分子质量为90。
（2）C可能发生的化学性质有                      （填选项）
A、能与氢气发生加成反应    B、能在碱性溶液中发生水解反应
C、能与甲酸发生酯化反应   D、能与Ag(NH₃)₂OH发生银镜反应   E、能与氢氧化钠溶液反应
（3）C→D的反应类型为        ，G与足量小苏打溶液反应的化学方程式为          。
（4）C的同分异构体有多种，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式： ___________
①属于酯类化合物
②遇三氯化铁溶液显紫色
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀
④苯环上的一卤代物只有一种
（5）聚乳酸产品可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。请写出以2---丁烯（CH₃CH＝CHCH₃）为原料制备聚乳酸的合成路线流程图（无机试剂任选用）。
合成路线流程图示例如下。

Answer 1

（1）醛基(2分)，（2分） （2）ACE（2分）
（3）消去反应（2分）；HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂（2分）
（4）（2分，每个一分）
(5) （3分）

试题分析：有机物A有C、H、O三种元素组成，其蒸气密度是相同条件下的氢气密度的60倍，则A的相对分子质量是120，0.1molA的质量是12g。0.8molCO₂中m（C）＝0.8mol×12g/mol＝9.6g，7.2g H₂O的物质的量为7.2g÷18g/mol＝0.4mol，（H）＝0.4mol×2×1g/mol＝0.8g，故12g有机物A中m（O）＝12g-9.6g-0.8g＝1.6g，故n（O）＝1.6g÷16g/mol＝0.1mol，故有机物A分子中C原子数目为0.8mol÷0.1mol＝8、H原子数目为0.8mol÷0.1mol＝8、O原子数目为0.1mol÷0.1mol＝1，故A的分子式为C₈H₈O。有机物A可以发生银镜反应，分子中含有－CHO，苯环上的一卤代物有三种，说明苯环含有1个支链，故A为，由信息Ⅰ可知，与HCN发生加成反应生成B，故B为，B水解生成C，故C为，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明D分子中含有碳碳双键，即C生成D的反应是羟基的消去反应，因此D为。氧化生成E与F，由信息Ⅱ可知氧化为、OHC-COOH，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90，故F为OHC-COOH，E为，G为HOOC-COOH，据此解答．
（1）由上述分析可知，A中含氧官能团的名称是醛基，A的结构简式为；
（2）C是，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，含有羟基，可以与甲酸发生酯化反应，不能在碱性溶液中发生水解反应，不能与Ag（NH₃）₂OH溶液发生银镜反应，含有羧基能和氢氧化钠溶液反应，故答案为：ACE；
（3）在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，因此C→D的反应类型为消去反应；G分子中含有含有2个羧基，因此与足量小苏打溶液反应的化学方程式为HOOC-COOH + 2NaHCO₃→NaOOC-COONa + 2H₂O + 2CO₂。
（4）的同分异构体有多种，其中符合下列要求①属于酯类化合物，说明含有酯基；②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀，说明含有醛基；④苯环上的一卤代物只有一种，说明结构对称，所以符合条件的有机物结构简式为。
（5）本题可以通过已知信息借助于逆推法进行解答，即。