Question

(16分)乌尔曼反应是偶联反应的一种，可以实现卤代苯与含氮杂环的反应。例如：
反应①
（1）化合物Ⅰ的分子式为_________________________。
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，分子式为C₈H₉Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，其结构简式为_____________(任写一种)。
（3）1mol化合物Ⅲ可以与____molH₂发生加成反应，产物结构简式为______________。
（4）化合物Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ的结构简式为  ，Ⅴ与氢氧化钠醇溶液加热条件下反应的方程式为:___________________________________________。
（5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，参加反应的分子数为2：1，则生成的产物的结构简式为_________________。

Answer 1

（1）C₃H₄N₂  （2分）  (2) 或   （3分）
（3）5 （3分）   （2分）
（4）（3分）
（5）（3分）

试题分析：（1）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有1个碳原子，称为键线式，因此根据化合物Ⅰ的键线式可知，其分子式为C₃H₄N₂；
（2）化合物Ⅳ是化合物Ⅱ的同系物，因此二者的结构相似。化合物Ⅱ的分子式为C₈H₉Br，Ⅳ为苯的对位二取代物，其核磁共振氢谱图共有4组峰，峰面积比为2：2：2：3，其结构简式为 或   ；
（3）1mol化合物Ⅲ中含有2个碳碳双键和1个苯环，所以可以与5molH₂发生加成反应，产物结构简式为；
（4）根据化合物Ⅴ的结构简式为可知，分子中含有溴原子，与氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成苯乙烯，因此反应的方程式为:
。
（5）一定条件下，与也可以发生类似反应①的反应，根据已知信息可知，该反应的实质是氨基上的氢原子被苯基取代。由于参加反应的分子数为2：1，则生成的产物的结构简式为。