Question

【题目】科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗，具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下：

已知：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa

②（Diels-Aider反应）

③丁烯二酸酐结构简式为

④当每个1,3-丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：

CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2。

请回答下列问题：

（1）物质A中的含氧官能团名称为_______；第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为__________________。

（2）写出H的结构简式_____________；第⑤步反应的反应类型是____________。

（3）药物W与N互为同分异构体。

①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能与Na2CO3溶液反应生成气体

③1mol N能与3mol NaOH完全反应

写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式（不考虑立体异构）_____________________。

（4）下面是合成X的路线图：

则X的结构简式为___________________。

（5）结合题中有关信息，写出由制备丁烯二酸酐的合成路线流程图______________（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

。

Answer 1

【答案】 醛基、醚键 加成反应或还原反应 或

【解析】试题分析：由题中信息可知，A在碱性条件下发生歧化反应生成和，经酸化生成，受热发生脱羧反应生成，接着 与丁烯二酸酐发生双烯合成生成H，H为，最后H与氢气发生加成反应生成W。

（1）物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键；由题中信息①可知，醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇，所以，第①步反应中除生成外，还生成。

（2）H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。

（3）药物W与N互为同分异构体。N满足下列条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明N分子中有酚羟基；②能与Na2CO3溶液反应生成气体，说明N分子中有羧基；③1mol N能与3mol NaOH完全反应，N分子中除苯环外只有２个C和４个O，故N分子中有１个羧基和２个酚羟基。满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N有或。

（4）由合成X的路线图并结合题中信息②可知，与丁烯二酸酐发生双烯合成生成X， 则X的结构简式为。

（5）由制备丁烯二酸酐，首先利用题中信息，发生脱羧反应生成，然后与溴发生1,4-加成反应生成，接着在碱性条件下发生水解反应生成，最后发生氧化反应生成。具体合成路线如下 ：