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【题目】乙酸正丁酯是医药合成的重要中间体,某同学在实验室中用乙酸和正丁醇来制取,实验操作如下:

Ⅰ.将混合液(18.5 mL正丁醇和13.4 mL乙酸(过量),0.4 mL浓硫酸)置于仪器A中并放入适量沸石(见图I,沸石及加热装置等略去),然后加热回流约20分钟。

Ⅱ.将反应后的溶液进行如下处理:①用水洗涤,②用试剂X干燥,③用10% Na2CO3溶液洗涤。

Ⅲ.将所得到的乙酸正丁酯粗品转入蒸馏烧瓶中进行蒸馏,最后得到17.1 g乙酸正丁酯。

部分实验数据如下表所示:

化合物

相对分子质量

密度/(g·mL-1)

沸点/℃

溶解度(g)/(100 g水)

正丁醇

74

0.80

118.0

9

乙酸

60

1.045

118.1

互溶

乙酸正丁酯

1 1 6

0.882

126.1

0.7

(1)仪器A的名称是_________,使用分水器(实验中可分离出水)能提高酯的产率,其原因是______________________.

(2)步骤Ⅱ中的操作顺序为____________(填序号),用Na2CO3溶液洗涤的目的是____________,试剂X不能选用下列物质中的______________(填字母序号)。

a.无水硫酸镁 b.新制生石灰 c.无水硫酸钠

(3)步骤Ⅲ(部分装置如图Ⅱ所示)。

①蒸馏过程中需要使用_________形冷凝管,当仪器连接好后,a.向相应的冷凝管中通冷凝水;b.加热蒸馏烧瓶的先后顺序是___________。(填“先a后b"或“先b后a”)

②温度计水银球所处的位置不同,会影响馏出物的组成,当温度计水银球分别位于图Ⅱ中的________(填“a”“b”“c”或“d”)点时会导致收集到的产品中混有较多的低沸点杂质。

(4)该实验乙酸正丁酯的产率是_____________。(计算结果保留2位有效数字)。

【答案】 三颈烧瓶 不断分离出水,使容器内H2O浓度变小,有利于平衡向酯化反应方向移动 ①③①② 除去残留在产品中的酸(其他合理说法也对) b 直 先a后b a、b 74%

【解析】(1)由装置图可知仪器A的名称是三颈烧瓶,将水分离出来,使产物中水的浓度减小,有利于酯化反应向右进行,所以使用分水器(实验中可分离出水)能提高酯的产率;(2)首先用水除去大部分可溶于水的硫酸等杂质,再用Na2CO3溶液除去残留的酸,再用水除去残留在产品中的Na2CO3溶液,残留的水再用于燥剂除去,所以步骤Ⅱ中的操作顺序为①③①②;因CaO吸水后生成碱会导致酯水解,故不宜用CaO作干燥剂,所以选b;(3)①为使液化产品能全部顺利地进入接收器中,应使用直形冷凝管;为确保蒸馏产物全部液化,应先向冷凝管中通冷却水,然后加热烧瓶使温度迅速升温到沸点,所以先后顺序是先a后b;②同一烧瓶中,反应液的温度高于气体温度,蒸气温度从下向上温度逐渐降低,故当温度计的水银球低于蒸馏烧瓶的支管口处时,会有较多沸点较低的物质夹杂在酯蒸气中,所以位于图Ⅱ中的a、b;(4)18.5mL正丁醇的质量是18.5 mL×0.8 g/mL=14.8 g,设理论上得到乙酸正丁酯的质量是x,则

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O

74 g 116 g

14.8 g x

所以x=(116 g×14.8 g)÷74 g=23.2 g

生成乙酸正丁酯的产率是:17.1 g/23.2 g×100%=74%。

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