Question

10．肉桂酸乙酯是生产治疗慢性肾病药物盐酸西那卡塞的重要原料．其合成路线如下：

已知：+CH₂═CHCOOCH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$=CHCOOCH₃+HX（X为卤素原子）
（1）有机物A的名称是1，2-二溴丙烷．
（2）鉴别有机物B、D和甲苯，最佳试剂是c（填写序号）．
a．银氨溶液    b．酸性KMnO₄溶液    c．溴水    d．四氯化碳
（3）写出C与D反应生成肉桂酸乙酯的化学方程式+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr．
（4）肉桂酸乙酯有多种同分异构体，其中符合下列条件的共有6种．
①能发生水解反应和银镜反应；②苯环上有两个取代基，其中一个为-CH=CH₂．
（5）肉桂酸乙酯在酸性条件下水解得到乙醇和有机物E，E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为．

Answer 1

分析 CH₂=CHCH₃与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CHBrCH₃，发生氧化反应得到，发生消去反应得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与乙醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生信息中的取代反应生成肉桂酸乙酯，其结构简式为，据此解答．

解答 解：CH₂=CHCH₃与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CHBrCH₃，发生氧化反应得到，发生消去反应得到CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH与乙醇发生酯化反应生成C为CH₂=CHCOOCH₂CH₃，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生信息中的取代反应生成肉桂酸乙酯，其结构简式为．
（1）有机物A为BrCH₂CHBrCH₃，名称是：1，2-二溴丙烷，
故答案为：1，2-二溴丙烷；
（2）a．银氨溶液与CH₂=CHCOOH、甲苯、溴苯均不反应，与前者互溶，或后来者分层，有机层分别在上层及下层，没有颜色变化，可以鉴别；
 b．CH₂=CHCOOH、甲苯均使酸性KMnO₄溶液褪色，不能甲苯
c．溴水与CH₂=CHCOOH与溴发生加成反应使溶液褪色，甲苯、溴苯均易溶解溴，溶液分层，甲苯有机层在上层，而溴苯在下层，颜色变化明显，比a更好；
d．CH₂=CHCOOH、甲苯、溴苯均与四氯化碳混溶，不能鉴别，
故选：c；
（3）C与D反应生成肉桂酸乙酯的化学方程式：+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr，
故答案为：+CH₂=CHCOOCH₂CH₃$\stackrel{PdCl_{2}}{→}$+HBr；
（4）肉桂酸乙酯（）有多种同分异构体，其中符合下列条件：①能发生水解反应和银镜反应，含有甲酸形成的酯基（-OOCH）；②苯环上有两个取代基，其中一个为-CH=CH₂，另外取代基为-CH₂CH₂OOCH或-CH（CH₃）OOCH，各有邻、间、对3种，故共有6种，
故答案为：6；
（5）肉桂酸乙酯在酸性条件下水解得到乙醇和有机物E，则E为，在一定条件下可以生成高聚物F，则F的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构与反应条件进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．