Question

【题目】非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为_______。

(2)中间产物C、D可以发生相同的反应类型生成相同的物质F，F具有能发生加聚反应的常见官能团，则该反应的反应类型是______；C→F的反应条件是________；D→F的反应条件是______。

(3)根据相关信息并结合已有知识，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3_______

Answer 1

【答案】 消去反应 浓硫酸、加热 NaOH醇溶液、加热

【解析】

(1)对比A、B结构与X的分子式，可知X结构简式为：；

(2)C含有醇羟基，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生F，D在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，可产生共同生成物F；F含有碳碳双键，可以发生加聚反应产生聚合物；

(3) 与NaBH4发生还原反应产生，苯乙醇与浓硫酸混合加热发生消去反应产生苯乙烯，与HBr发生加成反应产生，然后与NaCN发生取代反应产生，该物质酸化，可得目标产物。

(1)对比A、B的结构与X的分子式，可知X结构简式为：；

(2)C中含有醇羟基，与浓硫酸混合加热发生消去反应产生F；D中含有Br原子，由于在Br原子连接的C原子邻位C原子上有H原子，因此可在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，可产生共同生成物F；F含有碳碳双键，可以发生加聚反应产生聚合物。可见两者反应类型为消去反应，C变为F的反应条件为浓硫酸、加热；D变为F的条件为NaOH的乙醇溶液、加热；