Question

【题目】长托宁是一种选择性抗胆碱药，通过以下方法可合成。

已知：试剂的结构简式为

回答下列问题

(1)长托宁的分子式为：_________________，其中含氧官能团的名称为_______________。

(2)反应④的反应类型为__________________，反应⑤的反应类型为_________________。

(3)一定条件下可以聚合成高分子化合物，请写出该过程的化学方程式________________。

(4)下列有关图中物质的说法中，正确的有_______(选填字母)。

a. 利用核磁共振氢谱可以区分和 b. 分子中所有原子可能处于同一平面

c. 与氯气进行1:1的加成反应，可以得到两种产物

d. 最多可以与氢气发生加成反应

(5)通过常温下的反应，区别和的试剂是_____________和____________。

(6)的某此芳香类同分异构体可以水解，且该物质水解最多消耗，这样的同分异构体共有_______种。

(7)根据已有的知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成流程图(无机试剂任选)_________________。

Answer 1

【答案】 羟基 醚键 还原反应 取代反应 ac 钠、碳酸氢钠溶液 4

【解析】

（1）根据长托宁的分子结构简式书写分子式；结合官能团结构书写名称；

（2）依据有机反应类型的特点作答；

（3）羧基与羟基在一定条件下会发生缩聚反应；

（4）a.核磁共振氢谱可区分含有不同的氢原子环境或数目的分子，a项正确；

b.亚甲基的所有原子不可能共平面；

c. 具有与1，3-丁二烯相似的结构；

d.羧基不能与氢气发生加成反应；

（5）结合官能团性质的不同作答；

（6）的分子式为C8H6O3，先计算不饱和度，再根据要求找出其同分异构体的数目；

（7）结合题中流程中的步骤①②的反应思路根据给定条件作答。

（1）根据长托宁的分子结构简式可知，其分子式为：，在该物质的分子中的含氧官能团为羟基，醚键。

（2）根据D转化为E的过程中，羧基变为羟基，则反应④的反应类型为还原反应；反应⑤E中两个羟基发生分子内取代反应生成F，则反应类型为：取代反应。

（3）D中有羧基与羟基，可在一定条件下发生加聚反应，其化学方程式为：。

（4）a. C转化为D为加成反应，碳碳双键变为碳碳单键，其不同环境的氢原子个数不同，则可利用核磁共振氢谱可以区分和，a项正确；

b.从结构中可以看出，A分子中有亚甲基，所有原子不可能共平面；

c. 具有与1，3-丁二烯相似的结构，可与氯气发生1,4-加成反应或1,2-加成反应。因此， A与氯气进行1：1加成反应时，可以得到两种产物，c项正确；

d.的结构简式为，羧基不能与氢气发生加成反应，所以最多可以与氢气发生加成反应，d项错误。答案选ac；

（5）D分子内含羧基、羟基；E分子内含羟基，F分子内含环氧官能团，则根据羟基与羧基官能团性质的不同，可选用碳酸氢钠溶液鉴别羧基、钠鉴别羟基，从而区分D、E、F分子，故答案为：钠；碳酸氢钠溶液；

（6）的分子式为C8H6O3，其不饱和度为，某此芳香类同分异构体可以水解，则含酯类和羰基或醛基，且该物质水解最多消耗，则满足条件的同分异构体苯环上的取代基可以是-OCOCO有1种，可以是-OOCH与-CHO，分别位于苯环的邻间对位共3种同分异构体，所以满足条件的同分异构体的数目为4种，故答案为：4；

（7）以和为原料制备，可以按题中流程中的步骤①②的反应，再发生消去即可得产品，具体合成路线为：。