Question

如图所示为某一药物F的合成路线：

（1）A中含氧官能团的名称分别是

 

、

 

．
（2）步骤Ⅱ发生反应的类型是

 

．
（3）写出步骤Ⅲ的化学反应方程式

 

．
（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：

 

．
①不含甲基；
②是 的衍生物，且环上只有一个取代基；
③能发生银镜反应和水解反应（不考虑 的变化）．
（5）请参照上面合成路线，以间二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH为有机原料（无机试剂任选）合成．
提示：①

Fe/HCl

 
②合成路线流程图示例：C₂H₅OH

浓H2SO4

170℃

H₂C=CH₂

Br

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，比较物质B和的结构以及反应Ⅱ和Ⅲ的条件可知，B发生加成反应生D，D发生消去反应生成，所以D为，比较和物质F的结构以及反应Ⅳ和Ⅴ的条件可知，E为，以间二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH为有机原料合成，可以在间二甲苯上先引入硝基，再还原成氨基，利用ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH发生题中流程中的步骤Ⅳ和Ⅴ即可得产品，据此答题．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，比较物质B和的结构以及反应Ⅱ和Ⅲ的条件可知，B发生加成反应生D，D发生消去反应生成，所以D为，比较和物质F的结构以及反应Ⅳ和Ⅴ的条件可知，E为，

（1）根据A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称分别是酯基、羰基，故答案为：酯基；羰基；
（2）步骤Ⅱ发生反应的类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）步骤Ⅲ的化学反应方程式为+2NaOH+2NaBr+2H₂O，
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H₂O；
（4）满足下列条件①不含甲基；②是 的衍生物，且环上只有一个取代基；③能发生银镜反应和水解反应说明有醛基和酯基，符合条件的A的一种同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）以间二甲苯、ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH为有机原料合成，可以在间二甲苯上先引入硝基，再还原成氨基，利用ClCH₂COCl、（C₂H₅）₂NH发生题中流程中的步骤Ⅳ和Ⅴ即可得产品，合成路线为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，难点是同分异构体的确定及合成路线的设计，注意根据反应物和目标产物结合题中信息来设计，难度中等．