题目内容
Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定,B的相对分子质量为280,原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=9∶16∶1。(1)写出B的分子式:__________________。
(2)写出C的结构简式:__________________;C的名称是__________________。
(3)写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式:____________________________________________________________。
Ⅱ.RCH=CHR′与KMnO4碱性溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:
RCH=CHR′
RCOOH+R′COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下,1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与KMnO4碱性溶液共热后酸化,得到如下四种产物:
HOOC—(CH2)10—COOH
CH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2)7—COOH
CH3—(CH2)4—COOH
(4)写出D和E的结构简式:_____________________________________________ 。
(5)写出B的结构简式:________________________________________________。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式:__________________________________________。
Ⅰ.(1)C18H32O2
(2)CH3—(CH2)16—COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
(3)CH3CH2CH2CH2COOH、
、
CH3C(CH3)2COOH
Ⅱ.(4)CH3(CH2)4—CH=CH—(CH2)10—COOH
CH3(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH
(5)CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7—COOH
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解析:Ⅰ.通过计算和分析确定有机物的结构。假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2。
A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O
C3H8O3(甘油)+C18H32O2+
具有5个C原子的硬脂酸的同系物可能有:CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、CH
Ⅱ.属于信息给予题。根据题意,D、E互为同分异构体,其中C原子数相同,它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的C原子数之和相等,即D生成HOOC—(CH2)10—COOH和CH3—(CH2)4—COOH,E生成CH3—(CH2)7—COOH和HOOC—(CH2)7—COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系,可知D的结构简式为
HOOC—(CH2)10—CH=CH—(CH2)4—CH3,E的结构简式为
CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH。
B的分子式为C18H32O2,可知其分子中有两个C=C,其中一个C=C与H2加成后得到D或者E,确定B的结构简式为
CH3—(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7—COOH。