Question

8．以有机物A（含有苯环的烃，化学式C₈H₈）和CCl₄为原料合成苯丙氨酸E的流程如下：
已知：烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的衍生物叫做卤代烃，
如CH₃CH₂Cl；卤代烃在NaOH水溶液加热条件下会水解，如：
CH₃CH₂Cl+NaOH$\stackrel{加热}{→}$CH₃CH₂OH+NaCl
CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl
（该反应不需要条件就迅速转化）
R-CH₂CH₂OH$\frac{\underline{\;H_{2}SO_{4}\;}}{△}$R-CH=CH₂+H₂O
（1）D→E的反应类型为加成反应．
（2）A的结构简式为．
（3）有关D的叙述错误的是d（填序号）．
a．能使酸性KMnO₄溶液褪色       b．能与溴的CCl₄溶液反应
c．能与甲醇发生酯化反应          d．能发生水解反应
（4）C→D反应的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（5）满足下列条件的E的同分异构体共有6种．
①属于酯类； ②苯环上只有两个对位取代基，其中一个为-NH₂．

Answer 1

分析 根据B结构简式知，A为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，据此分析解答．

解答 解：根据B结构简式知，A为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，
（1）根据以上分析知，D发生加成反应生成E，反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为，
故答案为；
（3）D中含有羧基、碳碳双键和苯环，
a．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO₄溶液褪色，故正确；       
b．含有碳碳双键，所以能与溴的CCl₄溶液反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；
c．含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，故正确；          
d．不含卤原子或酯基，所以不能发生水解反应，故错误；
故选d；
（4）C发生消去反应生成D，反应方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（5）E的同分异构体符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为一NH₂，则另一个为烃基，
如果含有-NH₂、-CH₂CH₂CH₃取代基，则有邻间对三种结构；如果含有-NH₂、-CH（CH₃）₂取代基，有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种结构，
故答案为：6．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，根据B结构简式确定A，再结合反应条件、题给信息进行推断，注意B水解时连接3个氯原子的C原子水解时生成羧基，为易错点．