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（2012?四川）已知：-CHO+（C6H5）3P=CH-R→-CH=CH-R+（C6H5）3P=O，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有
A．取代反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．加成反应
（2）已知
为平面结构，则W分子中最多有
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：
．
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：
．
（5）写出第②步反应的化学方程式：
．
其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有
ACD
ACD
．（填写字母编号）A．取代反应 B．水解反应 C．氧化反应 D．加成反应
（2）已知
为平面结构，则W分子中最多有16
16
个原子在同一平面内．（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：
（5）写出第②步反应的化学方程式：
分析：X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168，则X为醇，W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，则X为HOCH2CH2OH，结合合成路线可知，反应①为氧化反应，则Y为OHC-CHO，反应②为取代反应，M为（C6H5）3P=CHCOOC2H5，则Z为H5C2OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5，然后结合物质的性质和结构来解答．
解答：解：X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168，则X为醇，W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，则X为HOCH2CH2OH，结合合成路线可知，反应①为氧化反应，则Y为OHC-CHO，反应②为取代反应，M为（C6H5）3P=CHCOOC2H5，则Z为H5C2OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5，
（1）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有-COOH、C=C，则能发生取代反应、氧化反应、加成反应，故答案为：ACD；
（2）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，因C=C、为平面结构，则分子中最多有16个原子共面，故答案为：16；
（3）X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为，
故答案为：；
（4）含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式为，故答案为：；
（5）第②步反应的化学方程式为，
故答案为：．
（1）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，含有-COOH、C=C，则能发生取代反应、氧化反应、加成反应，故答案为：ACD；
（2）W为HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，因C=C、
为平面结构，则分子中最多有16个原子共面，故答案为：16；（3）X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式为
，故答案为：
；（4）含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式为
，故答案为：；（5）第②步反应的化学方程式为
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的合成，X的推断是解答本题的关键，注意X与W的反应为酯化反应为解答的突破口，题目难度中等．
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